(R,R,R)-3,3a,5,9b-Tetrahydro-5-propylfuro<3,2-c><2>benzopyran-2,6,9-trione | 149083-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (R,R,R)-3,3a,5,9b-Tetrahydro-5-propylfuro<3,2-c><2>benzopyran-2,6,9-trione
• 英文别名: (3aR,5R,9bR)-5-propyl-3,3a,5,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromene-2,6,9-trione
• CAS: 149083-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: JUFCKRZBJCRZJF-RULNRJAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-3,3a,5,9b-Tetrahydro-5-propylfuro<3,2-c><2>benzopyran-2,6,9-trione 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 富仑菌素 B
  参考文献：
  名称：

  通过远程取代基进行区域控制。通过高度区域选择性的 Diels-Alder 反应对映选择性全合成富伦菌素 B

  摘要：

  醌亚基包含在广泛的生物学上重要的天然产物中，例如富伦菌素 B，它是吡喃萘醌家族的成员。醌类的多种生物活性导致开发了几种新的醌类合成方法。在以环加成反应为特征的途径中，HJ Rapoport 等人开创了用于区域特异性合成取代醌的最通用方法之一。该方法涉及取代醌的狄尔斯-阿尔德反应。作为评估不直接连接到进行 Diels-Alder 环加成的原子的官能团的定向效应的计划的一部分，我们现在报告说，亲二烯体上的远程取代基可以在 Diels-Alder 反应中赋予出色的区域选择性。这项工作导致了吡喃萘醌框架的极其直接的合成以及富伦菌素 B (1) 的首次合成。19 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00066a078
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 silver(II) oxide 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 硝酸 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,R,R)-3,3a,5,9b-Tetrahydro-5-propylfuro<3,2-c><2>benzopyran-2,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  通过远程取代基进行区域控制。通过高度区域选择性的 Diels-Alder 反应对映选择性全合成富伦菌素 B

  摘要：

  醌亚基包含在广泛的生物学上重要的天然产物中，例如富伦菌素 B，它是吡喃萘醌家族的成员。醌类的多种生物活性导致开发了几种新的醌类合成方法。在以环加成反应为特征的途径中，HJ Rapoport 等人开创了用于区域特异性合成取代醌的最通用方法之一。该方法涉及取代醌的狄尔斯-阿尔德反应。作为评估不直接连接到进行 Diels-Alder 环加成的原子的官能团的定向效应的计划的一部分，我们现在报告说，亲二烯体上的远程取代基可以在 Diels-Alder 反应中赋予出色的区域选择性。这项工作导致了吡喃萘醌框架的极其直接的合成以及富伦菌素 B (1) 的首次合成。19 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00066a078

文献信息

• Regiocontrol by remote substituents. An enantioselective total synthesis of frenolicin B via a highly regioselective Diels-Alder reaction
  作者：George A. Kraus、Jun Li、Mark S. Gordon、Jan H. Jensen

  DOI：10.1021/ja00066a078

  日期：1993.6

  of quinones has led to the development of several new synthetic methods for quinones. Among the pathways featuring a cycloaddition reaction, one of the most general methods for the regiospecific synthesis of substituted quinones was pioneered by H.J. Rapoport and others. This method involves the Diels-Alder reaction of a substituted quinone. As part of a program to evaluate the directing effects of

  醌亚基包含在广泛的生物学上重要的天然产物中，例如富伦菌素 B，它是吡喃萘醌家族的成员。醌类的多种生物活性导致开发了几种新的醌类合成方法。在以环加成反应为特征的途径中，HJ Rapoport 等人开创了用于区域特异性合成取代醌的最通用方法之一。该方法涉及取代醌的狄尔斯-阿尔德反应。作为评估不直接连接到进行 Diels-Alder 环加成的原子的官能团的定向效应的计划的一部分，我们现在报告说，亲二烯体上的远程取代基可以在 Diels-Alder 反应中赋予出色的区域选择性。这项工作导致了吡喃萘醌框架的极其直接的合成以及富伦菌素 B (1) 的首次合成。19 参考，1 图。
• Direct Total Syntheses of Frenolicin B and Kalafungin via Highly Regioselective Diels-Alder Reactions
  作者：George A. Kraus、Jun Li、Mark S. Gordon、Jan H. Jensen

  DOI：10.1021/jo00110a017

  日期：1995.3

  Frenolicin B, an anticoccidial agent, has been synthesized in six steps from ketone 3. Racemic kalafungin, an antifungal agent, has been synthesized in five steps. The key step in both syntheses, a regioselective Diels-Alder reaction, proceeds with complete regiocontrol and in excellent yield. One rationale for the remarkable stereocontrol is that the lactone ring induces ring-puckering in the quinone subunit which, in consort with electrostatic repulsion, contributes to the regioselectivity.