2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-1-naphthonitrile | 1638155-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-1-naphthonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]naphthalene-1-carbonitrile；2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1638155-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₂
• 分子量: 307.2
• InChiKey: UUUINOXTRGIBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-1-naphthonitrile 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基芳烃的区域选择性邻位C?H氰化反应

  摘要：

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201402449
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼氢化/正氰化和银催化的环状过程对苯乙烯的官能化作用

  摘要：

  从简单的乙烯基芳烃开始，开发了一种高效的两步法组装茚满酮衍生物。该序列首先涉及通过使用IMesCuCl作为催化剂将双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）添加到各种苯乙烯中。该步骤同时完成了烯烃的硼氢化和 苯单元的原氰化。由此获得的产物通过AgNO 3进一步功能化。/ selectfluor介导的BPin和氰基官能团的偶联，以使新的五元环环化。这种组合的两步序列为多种乙烯基芳烃底物的位点选择性衍生化提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201507303

文献信息

• Functionalization of Styrenes by Copper-Catalyzed Borylation/<i>ortho</i>-Cyanation and Silver-Catalyzed Annulation Processes
  作者：Wanxiang Zhao、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201507303

  日期：2015.10.19

  N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐methylbenzenesulfonamide (NCTS) to a broad range of styrenes by utilizing IMesCuCl as catalyst. This step simultaneously accomplishes hydroboration of the alkene and ortho cyanation of the benzene unit. The products thus obtained are further functionalized by a AgNO3/Selectfluor‐mediated coupling of the BPin and cyano functionalities to annulate a new five‐membered ring. This combined two‐step

  从简单的乙烯基芳烃开始，开发了一种高效的两步法组装茚满酮衍生物。该序列首先涉及通过使用IMesCuCl作为催化剂将双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）添加到各种苯乙烯中。该步骤同时完成了烯烃的硼氢化和 苯单元的原氰化。由此获得的产物通过AgNO 3进一步功能化。/ selectfluor介导的BPin和氰基官能团的偶联，以使新的五元环环化。这种组合的两步序列为多种乙烯基芳烃底物的位点选择性衍生化提供了一种通用的方法。
• Combined Cyanoborylation, C–H Activation Strategy for Styrene Functionalization
  作者：Annabel Q. Ansel、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03138

  日期：2020.11.6

  A one-pot multicomponent copper-catalyzed protocol for borylation/ortho-cyanation of styrene derivatives followed by a Suzuki–Miyaura coupling provides a platform to explore the factors that control the selectivity between distal or proximal functionalization of arenes. The development of divergent nitrile-directed C–H functionalization (acetoxylation, pivalation, and methoxylation) offers an effective

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。
• Copper-Catalyzed Regioselective<i>ortho</i>CH Cyanation of Vinylarenes
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201402449

  日期：2014.8.11

  A copper‐based catalytic technique for the regioselective ortho CH cyanation of vinylarenes has been developed. This method provides an effective means for the selective functionalization of vinylarene derivatives. A copper‐catalyzed cyanative dearomatization mechanism is proposed to account for the regiochemical course of this reaction.

  开发了一种用于乙烯基芳烃区域选择性邻位C - H氰化的铜基催化技术。该方法为乙烯基芳烃衍生物的选择性官能化提供了有效的手段。提出了铜催化的氰基脱芳构化机制来解释该反应的区域化学过程。