5-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-naphthalenesulphonyl chloride | 173253-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-naphthalenesulphonyl chloride
• 英文别名: benzyl N-(5-chlorosulfonylnaphthalen-1-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 173253-48-0
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 389.859
• InChiKey: RVAZCZWKOQJTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-naphthalenesulphonyl chloride 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-bromo-3-methoxypyrazin-2-yl)-5-(methylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽内皮素A受体拮抗剂：5-（二甲基氨基）-N-吡啶基-，-N-嘧啶基-，-N-吡啶嗪基-和-N-吡嗪基-的合成，生物学性质和结构活性关系1-萘磺酰胺。

  摘要：

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，

  DOI：

  10.1021/jm9604585
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylaminonaphthalene-1-sulfonic acid 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-1-naphthalenesulphonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYL P38ALPHA MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE P38ALPHA ACTIVÉE PAR MITOGÈNE SUBSTITUÉS PAR NAPHTYLE

  摘要：

  本文揭示了取代萘基p38α有丝分裂原激活蛋白激酶抑制剂，其制药组合物，以及使用取代萘基p38α有丝分裂原激活蛋白激酶抑制剂和其制药组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2022204046A1

文献信息

• N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05861401A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  The invention concerns pharmaceutically useful N-heterocyclyl sulphonamide derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, processes for their manufacture, their use for antagonising one or more actions of endothelin in a human or other warm-blooded animal, their use in methods of treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role.

  这项发明涉及药用价值的N-杂环磺胺衍生物，它们的药用盐，其制备方法，它们在人类或其他温血动物中拮抗内皮素一种或多种作用的用途，以及它们在治疗疾病或医疗状况的方法中的应用，其中内皮素的升高或异常水平起重要致病作用。
• [EN] N-HETEROCYCLYL SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES N-HETEROCYCLYLES SULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995026957A1

  公开（公告）日：1995-10-12

  (EN) The invention concerns pharmaceutically useful compounds of formula (I), wherein Q is a naphthyl or biphenyl group; W, X, Y and Z are independently selected from nitrogen and CR2 such that two or three of W, X, Y and Z are nitrogen and the remainder are CR2 or X is nitrogen and W, Y and Z are CR2; A1, A2, A3 and R1 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles sur le plan pharmaceutique, les sels de ceux-ci pharmacologiquement acceptables ainsi que les compositions pharmaceutiques les contenant. Dans cette formule, Q représente naphtyle ou un groupe biphényle; W, X, Y et Z sont indépendamment choisis parmi azote et CR2 de telle manière que deux ou trois parmi W, X, Y et Z représentent azote, tandis que les autres représentent CR2, ou bien X représente azote et W, Y et Z représentent CR2; A1, A2, A3 et R1 ont une quelconque des notations données dans la description. Ces nouveaux composés possèdent une activité antagoniste dirigée contre le récepteur de l'endothéline et sont utiles dans le traitement des maladies ou affections dans lesquelles des niveaux élevés ou anormaux d'endothéline ont un rôle causal important. En outre, l'invention concerne des procédés de fabrication de ces nouveaux composés et l'utilisation de ceux-ci dans des traitements médicaux.

  该发明涉及公式(I)的在药学上有用的化合物，其中Q是萘基或联苯基；W、X、Y和Z独立地选择自氮和CR2，使得W、X、Y和Z中的两个或三个是氮，其余的是CR2，或者X是氮，W、Y和Z是CR2；A1、A2、A3和R1具有在此定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。新的化合物具有内皮素受体拮抗剂活性，并且在治疗内皮素水平升高或异常起重要作用的疾病或医学状况中有用。该发明还涉及制造新化合物的过程以及在医疗治疗中使用这些化合物的方法。
• Aryl-substituted pyrimidine sulphonamide compounds as endothelin
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06083951A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  Pyrimidine sulphonamide compounds of the following formula, ##STR1## wherein Q is a naphthyl or biphenyl group either unsubstituted or substituted with A.sup.1, and where A.sup.1, R.sup.1 and R.sup.2 are a variety of alkyl, aryl and cyclic moieties, as described in the specification hereof, which compounds are useful for the treatment of diseases or medical conditions such as hypertension, pulmonary hypertension, cardiac or cerebral circulatory disease and renal disease.

  以下是化学式为##STR1##的嘧啶磺酰胺类化合物，其中Q是萘基或联苯基，可以是未取代或取代的，而A.sup.1、R.sup.1和R.sup.2则是各种烷基、芳基和环状基团，如本说明书所述。这些化合物可用于治疗高血压、肺动脉高压、心脏或脑循环疾病和肾脏疾病等疾病或医疗条件。
• N-HETEROCYCLYL SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0752986A1

  公开（公告）日：1997-01-15
• US5861401A
  申请人：——

  公开号：US5861401A

  公开（公告）日：1999-01-19