N-benzoyl-(4-OH)-L-phenylglycine methyl ester | 149832-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(4-OH)-L-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-benzamido-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 149832-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: AKQIOAMFVXALJJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(4-OH)-L-phenylglycine methyl ester 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-(4-cyano)-L-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和苯甘氨酸类似物作为登革热蛋白酶抑制剂中的精氨酸模拟物

  摘要：

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00612
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-benzamido-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 N-benzoyl-(4-OH)-L-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Genotoxic activity of halogenated phenylglycine derivatives

  摘要：

  The discovery of genotoxic amino acids derived from phenylglycine, and possessing halogen substituents, is described. The utility of hypervalent iodine reagents in the synthesis of this class of compounds is highlighted. The mechanism of action of the (haloaryl)glycines was studied in Saccharomyces cerevisiae.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.111

文献信息

• Enzymic asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids. Enantioselective cleavage of 4-substituted oxazolin-5-ones and thiazolin-5-ones
  作者：Joyce Z. Crich、Rosario Brieva、Peer Marquart、Rui Lin Gu、Steffen Flemming、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00064a010

  日期：1993.6

  A general enzymatic asymmetric synthesis of L-alpha-amino acids has been developed. This method entails the use of the Pseudomonas cepacia lipase (P-30) to catalyze the enantioselective methanolysis of a variety of 4-substituted 2-phenyloxazolin-5-one derivatives in a nonpolar organic solvent to furnish optically-active N-benzoyl-L-alpha-amino acid methyl esters (ee = 66-98%), which in turn is subjected to a protease-catalyzed kinetic resolution yielding enantiomerically-pure N-benzoyl-L-alpha-amino acids. This synergistic coupling of two enzymes allows the ready preparation of L-alpha-amino acids of high enantiopurity in yields greater than 50%, an inherent advantage over conventional resolution procedures. Two proteases were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of a variety of 4-substituted 2-phenylthiazolin-5-one derivatives to give N-(thiobenzoyl)-L-alpha-amino acids of high optical purity.
• Phenylalanine and Phenylglycine Analogues as Arginine Mimetics in Dengue Protease Inhibitors
  作者：Lena F. Weigel、Christoph Nitsche、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00612

  日期：2015.10.8

  peptidic inhibitors of dengue virus protease that incorporate phenylalanine and phenylglycine derivatives as arginine-mimicking groups with modulated basicity. The most promising compounds were (4-amidino)-l-phenylalanine-containing inhibitors, which reached nanomolar affinities against dengue virus protease. The type and position of the substituents on the phenylglycine and phenylalanine side chains

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。
• Genotoxic activity of halogenated phenylglycine derivatives
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Rosendo Hernández、Francisco Ledo、Ana Muñoz、José R. Murguía、Mauricio Menacho-Márquez、Aurelio Orjales、Carlos J. Saavedra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.111

  日期：2006.12

  The discovery of genotoxic amino acids derived from phenylglycine, and possessing halogen substituents, is described. The utility of hypervalent iodine reagents in the synthesis of this class of compounds is highlighted. The mechanism of action of the (haloaryl)glycines was studied in Saccharomyces cerevisiae.