2-(2-碘苄基)-2-甲基丙二酸二乙酯 | 138536-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-碘苄基)-2-甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-iodobenzyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2-iodophenyl)methyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 138536-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₄
• 分子量: 390.218
• InChiKey: GBZORSGQVHOOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-碘苄基)-2-甲基丙二酸二乙酯 在 (Et₂N)3S⁽¹⁺⁾*TMSF₂^(1-) 、 叔丁基锡烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-methyl-1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012

文献信息

• Reaction of metal free Bu3Sn− generated from Bu3SnSiMe3-R4NX with an aryl or vinyl halide
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Naohiro Isono、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80773-y

  日期：1991.10

  Metal free stannyl anion generated from Bu3SnSiMe3 and R4NX in DMF reacted with an aryl or vinyl halide to produce the aryl or vinyl anion via so-called halogen-metal exchange process, which reacted with internal carbonyl group to afford cyclized product in good yield.

  在DMF中由Bu 3 SnSiMe 3和R 4 NX生成的不含金属的锡阴离子与芳基或乙烯基卤化物反应，通过所谓的卤素-金属交换过程与芳基内部的羰基反应生成芳基或乙烯基阴离子，从而提供环化产物产量高。
• Utilization of Bu3SnSiMe3 in organic synthesis
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87005-5

  日期：1994.1

  A new cyclization reaction of an aryl or vinyl halide bearing a carbonyl group such as ketone or ester has been developed by use of a stannyl anion generated in DMF from Bu(3)SnSiMe(3) and Bu(4)NCl.