N-((11)C-methyl)-aniline | 1374349-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((11)C-methyl)-aniline
• CAS: 1374349-40-2
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 106.144
• InChiKey: AFBPFSWMIHJQDM-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 、 苯胺 在 苯硅烷 、 zinc(II) chloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((11)C-methyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  [11C]CO2 中胺的直接 [11C] 甲基化用于合成 PET 放射性示踪剂

  摘要：

  [11C] 甲基化 (t1/2 = 20.4 分钟) 是开发 PET（正电子发射断层扫描）放射性示踪剂的主要标记策略。已经开发了胺与回旋产生的 11CO2 的直接放射性甲基化，以获得具有良好放射化学产率的各种放射性标记化合物。该策略是一种简化放射性标记过程和转座到自动合成仪上的新方法，已应用于放射性标记药物的合成和阿尔茨海默病研究中使用的 PET 放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500924

文献信息

• Rapid Room-Temperature 11C-Methylation of Arylamines with [11C]Methyl Iodide Promoted by Solid Inorganic-Bases in DMF
  作者：Lisheng Cai、Rong Xu、Xuelei Guo、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201101499

  日期：2012.3

  substrates with no-carrier-added [11C]methyl iodide in DMF at room temperature to give 11C-methylated products in useful radiochemical yields. In particular, we discovered that some primary arylamines in Li3N-DMF were converted into their formanilides, and that these were readily N-methylated with [11C]methyl iodide, preceding easy basic hydrolysis to the desired [11C]N-methyl secondary arylamines. Use

  11[C] 甲基碘是使用碳 11（t1/2 = 20.4 分钟）标记放射性示踪剂的最广泛使用的试剂，用于正电子发射断层扫描的分子成像。然而，一些用于标记的底物，尤其是伯芳胺和吡咯，对 [11C] 甲基碘反应缓慢。我们发现不溶性无机碱，尤其是 Li3N 或 Li2O，可有效促进此类底物与未添加载体的 [11C] 碘甲烷在室温下在 DMF 中的快速反应，从而得到有用的 11C 甲基化产物。放射化学产率。特别是，我们发现 -DMF 中的一些伯芳胺转化为它们的甲酰苯胺，并且它们很容易被 [11C] 甲基碘 N-甲基化，然后容易碱性水解成所需的 [11C]N-甲基仲芳胺。固体碱的使用允许在芳氨基上进行选择性反应，并且在某些情况下还避免了不希望的副反应，例如酯基水解。事实证明，超声波装置可用于远程和持续搅拌放射性异质反应混合物，但不会产生“超声波特异性”化学效应。