3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺 | 112776-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺
• 中文别名: N-亚苄基-3,4-亚甲基二氧基苯甲胺
• 英文名称: N-benzylidene piperonylamine
• 英文别名: N-benzylidenepiperonylamine；N-Benzylidene-3,4-(methylenedioxy)benzylamine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 112776-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: CBKQJQYYKJOYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C(lit.)
• 沸点：
  375.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-benzyl-3-morpholino-7-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化/ SN2）法合成多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮。法利帕米尔新型氮杂类似物的合适替代物。

  摘要：

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，

  DOI：

  10.3390/molecules23040763
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 苯甲醇 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3,4-亚甲基二氧基亚苄基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient iron phthalocyanine catalyzed oxidative synthesis of imines from alcohols and amines

  摘要：

  开发了一种高效的铁酞菁催化方法，用于直接氧化偶联醇和胺，生成相应的亚胺。该方法适用于各种取代芳香族和脂肪族醇和胺。该反应被认为通过铁酞菁对醇的活化，通过路易斯酸碱相互作用形成醛，然后通过胺的亲核攻击转化为相应的亚胺。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0399

文献信息

• Synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies of some piperonyl‐based 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Hayriye Genc Bilgicli、Parham Taslimi、Busra Akyuz、Burak Tuzun、İlhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.201900304

  日期：2020.1

  Heterocyclic compounds are of particular importance among pharmacologically active compounds. In this study, some piperonyl‐based 4‐thiazolidinone derivatives (2a–i) were synthesized and characterized by spectroscopic assays. All molecules were tested as enzyme inhibitory factors. These compounds were effective inhibitors of the enzymes acetylcholinesterase (AChE), α‐glycosidase (α‐Gly), and the human

  杂环化合物在药理活性化合物中特别重要。在这项研究中，合成了一些基于胡椒基的 4-噻唑烷酮衍生物 (2a-i)，并通过光谱分析对其进行了表征。所有分子均作为酶抑制因子进行测试。这些化合物是乙酰胆碱酯酶 (AChE)、α-糖苷酶 (α-Gly) 和人碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）的有效抑制剂，Ki 值范围为 8.90-66.51 nM。 α-Gly，hCA I 为 94.8–289.5 nM，hCA II 为 106.3–304.6 nM，AChE 为 0.55–2.36 nM。还对合成的分子进行了理论研究。进行分子对接计算以研究目标蛋白质和分子之间的相互作用。CA 抑制剂化合物作为抗青光眼和利尿剂在临床上已使用了近 60 年。AChE 酶的抑制导致 ACh 水解的阻断。相反，AChE 抑制剂化合物或/和调节剂的设计引起了人们的极大兴趣，因为它是预防阿尔茨海默病最流行的工具之一。
• Enol-Ugi Reaction of Hydroxycoumarins: Straightforward Synthesis of Amino Acid Derived Coumarin Enamines
  作者：Ana Neo、Carlos Marcos、Teresa Castellano

  DOI：10.1055/s-0034-1380436

  日期：——

  Hydroxycoumarins containing electron-withdrawing groups have been successfully used as acidic components in Ugi-type multicomponent condensations with imines and isocyanides. The reaction takes place smoothly at room temperature, with no need of catalysis, affording 3- and 4-coumarin enamines in a highly convergent manner. Key to this transformation is the conjugate addition--elimination rearrangement on the primary adduct, irreversibly leading to the final product.
• Synthesis of Polyheterocyclic Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via a One-Pot (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization/SN2) Process. A Suitable Alternative towards Novel Aza-Analogues of Falipamil
  作者：Angel Zamudio-Medina、Ailyn García-González、Genesis Herrera-Carrillo、Daniel Zárate-Zárate、Adriana Benavides-Macías、Joaquín Tamariz、Ilich Ibarra、Alejandro Islas-Jácome、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules23040763

  日期：——

  We describe the one-pot synthesis of twenty polyheterocyclic pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via a cascade process (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization) in 20 to 95% overall yields, as well as four pharmacologically promising analogues via an improved cascade process (Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/aromatization/SN2): two piperazine-linked pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones in 33 and 34%

  我们描述了通过级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳构化）以20％至95％的总产率一锅合成二十个多杂环吡咯并[3,4-b]吡啶基-5-酮，以及通过改进的级联过程（Ugi-3CR / Aza Diels-Alder / N-酰化/芳香化/ SN2）得到的四个在药理上有希望的类似物：两个哌嗪连接的吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮33％和34％，以及几个Falipamil氮杂类似物，总产率为30％和35％。值得一提的是，发现了良好的底物范围，因为最终产品配有烷基，芳基和杂环取代基。使用链环可互变异构异氰酸酯（作为Ugi型三组分反应的关键试剂）可以快速有效地组装多取代的羟吲哚，这些化合物原位用于复杂的产品，
• Highly efficient iron phthalocyanine catalyzed oxidative synthesis of imines from alcohols and amines
  作者：Manju Bala、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh

  DOI：10.1139/cjc-2012-0399

  日期：2013.8

  An efficient iron phthalocyanine catalyzed method was developed for direct oxidative coupling of alcohols with amines to afford corresponding imines. The present protocol is applicable to various substituted aromatic and aliphatic alcohols and amines. The reaction is believed to proceed via activation of alcohols by iron phthalocyanines through Lewis acid–base interaction to form aldehydes, which by nucleophilic attack of amines are converted into the corresponding imines.

  开发了一种高效的铁酞菁催化方法，用于直接氧化偶联醇和胺，生成相应的亚胺。该方法适用于各种取代芳香族和脂肪族醇和胺。该反应被认为通过铁酞菁对醇的活化，通过路易斯酸碱相互作用形成醛，然后通过胺的亲核攻击转化为相应的亚胺。