2-amino-5-cyano-4-methoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 86670-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-4-methoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-amino-5-cyano-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-amino-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 86670-56-6
• 化学式: C₈H₇N₅O
• 分子量: 189.176
• InChiKey: DJVUSGZUMUFRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-4-methoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Amino-7-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些5-取代的2-氨基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和甲基化类似物的合成和酸性电离常数的测定†

  摘要：

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330341
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-5-氰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 生成 2-amino-5-cyano-4-methoxypyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• The structure of a novel nucleoside antibiotic, dapiramicin A
  作者：Haruo Seto、Noburu Otake、Masao Koyama、Hiroko Ogino、Yoshio Kodama、Nobusuke Nishizawa、Takashi Tsuruoka、Shigeharu Inouye

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81446-x

  日期：——

  Based on 1H- and 13C-NMR spectral data including deuterium induced upfield shift, the structure of dapiramicin A, a novel nucleoside antibiotic has been determined as shown in Fig. 5.

  根据1 H和13 C-NMR光谱数据，包括氘诱导的高场位移，确定了一种新型核苷抗生素dapiramicin A的结构，如图5所示。
• Structure-Based Design and Synthesis of Antiparasitic Pyrrolopyrimidines Targeting Pteridine Reductase 1
  作者：Abedawn I. Khalaf、Judith K. Huggan、Colin J. Suckling、Colin L. Gibson、Kirsten Stewart、Federica Giordani、Michael P. Barrett、Pui Ee Wong、Keri L. Barrack、William N. Hunter

  DOI：10.1021/jm500483b

  日期：2014.8.14

  The treatment of Human African trypanosomiasis remains a major unmet health need in sub-Saharan Africa. Approaches involving new molecular targets are important; pteridine reductase 1 (PTR1), an enzyme that reduces dihydrobiopterin in Trypanosoma spp., has been identified as a candidate target, and it has been shown previously that substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are inhibitors of PTR1 from Trypanosoma

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。
• The synthesis and determination of acidic ionization constants of certain 5-substituted 2-aminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-ones and methylated analogs
  作者：Geoffrey C. Hoops、Julie Park、George A. Garcia、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570330341

  日期：1996.5

  The acidic ionization constants were determined for a series of 5-substituted 2-aminopyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ones and N-3- and N-7-methylated analogs thereof. The syntheses of the methylated analogs are also described.

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。