N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]-phenoxazin-9-ylidene]-N-methyl-methanaminium chloride | 1188292-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]-phenoxazin-9-ylidene]-N-methyl-methanaminium chloride
• 英文别名: N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]-N-methylmethanaminium chloride；[5-(3-Azidopropylamino)benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 1188292-49-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₆O*Cl
• 分子量: 408.89
• InChiKey: GLBZMRXHLDWLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]-phenoxazin-9-ylidene]-N-methyl-methanaminium chloride 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到dimethyl-[5-[3-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]propylamino]benzo[a]phenoxazin-9-ylidene]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c
• 作为产物：
  描述：

  (3-azidopropyl)-1-naphthylamine 、 2-亚硝基-5-二甲氨基苯酚盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]-phenoxazin-9-ylidene]-N-methyl-methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c

文献信息

• D-ALA-D-ALA-BASED DIPEPTIDES AS TOOLS FOR IMAGING PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20160222430A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan biosynthesis in bacteria using modified dipeptides containing a bioorthogonal tag and applying novel post-labeling methods to label the bioorthogonal tag. The resultant, labeled peptidoglycan structures are amenable for identifying bacteria by microscopic visualization.

  本文披露了一种用含有生物正交标记的修饰二肽评估细菌中肽聚糖生物合成的组合物，并应用新颖的后标记方法来标记生物正交标记。标记后的肽聚糖结构适合通过显微镜观察来识别细菌。
• Click Chemistry Based Method for the Preparation of Maleinimide-Type Thiol-Reactive Labels
  作者：Martin Link、Xiaohua Li、Jana Kleim、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/ejoc.201001085

  日期：2010.12

  Maleinimides are widely used to label proteins and to derivatize thiols. The so-called click reaction was shown to allow the efficient introduction of the maleinimido group into azido-modified fluorophores (benzoxazines) by reacting them with an alkyne-modified maleinimide to yield new thiol-reactive fluorescent labels 5–7. The reaction proceeds under mild experimental conditions and provides a new

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。
• Compositions for in situ labeling of bacterial cell walls with fluorophores and methods of use thereof
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10544444B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan biosynthesis in bacteria, for identifying bacteria, and for screening for bacterial cell wall-acting and/or cell wall-disrupting agents via modified D-amino acids and methods of use thereof. Also disclosed are live bacteria having one or more modified D-amino acids as described herein incorporated into peptidoglycan of a bacterial cell wall.

  本文公开了用于评估细菌肽聚糖生物合成、鉴定细菌和通过修饰的 D-氨基酸筛选细菌细胞壁作用剂和/或细胞壁破坏剂的组合物及其使用方法。还公开了具有一种或多种本文所述的改性 D-氨基酸的活细菌，这些改性 D-氨基酸被结合到细菌细胞壁的肽聚糖中。
• COMPOSITIONS FOR IN SITU LABELING OF BACTERIAL CELL WALLS WITH FLUOROPHORES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Indiana University and Technology Corporation

  公开号：US20150191763A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan biosynthesis in bacteria, for identifying bacteria, and for screening for bacterial cell wall-acting and/or cell wall-disrupting agents via modified D-amino acids and methods of use thereof. Also disclosed are live bacteria having one or more modified D-amino acids as described herein incorporated into peptidoglycan of a bacterial cell wall.
• METHOD FOR DETECTING BACTERIA ACCORDING TO THE GRAM SIGNAL THEREOF IN A COMPLEX SAMPLE
  申请人：MaaT PHARMA

  公开号：US20210172948A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to a method for detecting the proportion of Gram-positive and Gram-negative bacteria in a complex sample. The bacteria are detected according to the Gram signal thereof. The invention enables distinction between species of Gram-positive bacteria and species of Gram-negative bacteria in a complex sample. The invention also relates to a kit for marking Gram-positive and Gram-negative bacteria, particularly for use in flow cytometry, particularly for complex samples such as human or animal microbiota samples.