2-iodo-α-methyl-L-phenylalanine | 1212223-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-iodo-α-methyl-L-phenylalanine
• 英文别名: 2-iodo-alpha-methylphenylalanine；(S)-2-amino-3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoic acid；(2S)-2-amino-3-(2-iodophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1212223-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: VLXKWRXNLMASPM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-α-methyl-L-phenylalanine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的（甲基）（芳基）碘鎓盐的 18 F-氟化选择性合成 L-2-[18 F] 氟-α-甲基苯丙氨酸

  摘要：

  L-2-[18 F] 氟-α-甲基苯丙氨酸 (2-[18 F]FAMP) 是一种用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的有前途的氨基酸示踪剂，但 [18 F] 直接亲电放射性氟化的产率低]F2 需要进一步优化放射性标记过程。本文介绍了一种从 [18 F] 氟化物开始制备 L-2-[18 F] 氟-α-甲基苯丙氨酸 (2-[18 F] FAMP) 的两步制备方法。(Mesityl)(L-α-甲基苯丙氨酸)-2-碘鎓四氟硼酸盐前驱体制备了各种保护基团。碘盐前体的铜介导的 18 F-氟化成功地产生了 2-[ 18 F] FAMP。在 5 当量的 Cu (OTf) 2 存在下，使用 N-Piv 保护的（甲基）（芳基）碘鎓盐观察到 57.6% 的最高放射性化学转化率。随后用 57% 碘化氢脱保护在 120 分钟内以 21.4±11.7% 的总放射化学产率产生 2-[18 F]FAMP，放射化学纯度

  DOI：

  10.1002/jlcr.3840
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-benzyl 4-(2-iodobenzyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2-iodo-α-methyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Biaryl-Bridged Macrocyclic Peptides: Conformational Constraint via Carbogenic Fusion of Natural Amino Acid Side Chains

  摘要：

  A general method for constraining peptide conformations via linkage of aromatic sidechains has been developed. Macrocydization of suitably functionalized tri-, tetra- and pentapeptides via Suzuki-Miyaura cross-coupling has been used to generate side chain to side chain, biaryl-bridged 14- to 21-membered macrocyclic peptides. Biaryl bridges possessing three different configurations, meta-meta, meta-ortho, and ortho-meta, were systematically explored through regiochemical variation of the aryl halide and aryl boronate coupling partners, allowing fine-tuning of the resultant macrocycle conformation. Suzuki-Miyaura macrocyclizations were successfully achieved both in solution and on solid phase for all three sizes of peptide. This approach constitutes a means of constraining peptide conformation via direct carbogenic fusion of side chains of naturally occurring amino acids such as phenylalanine and tyrosine, and so is complementary to strategies involving non-natural, for example, hydrocarbon, bridges.

  DOI：

  10.1021/jo202105v

文献信息

• 放射性フッ素標識化合物
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2019085344A

  公开（公告）日：2019-06-06

  【課題】新規な放射性フッ素標識化合物を提供することを課題とする。【解決手段】下記式(I)で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

  【问题】提供新的放射性氟标记化合物。【解决方法】化合物或其盐，如下所示的式(I)。【选定图】无