1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯 | 392-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 2,4,6-trifluoro-1,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,3,5-trifluoro-2,4-dinitrobenzne；2,4,6-trfluoro-1,3-dinitrobenzene；1,3,5-trifluoro-2,4-dinitrobenzene；1,3,5-trifluoro-2,4-dinitro-benzene；1,3,5-Trifluor-2,4-dinitro-benzol；1,3,5-Trifluor-2,4-dinitrobenzol
• CAS: 392-51-8
• 化学式: C₆HF₃N₂O₄
• 分子量: 222.08
• InChiKey: CJMQRMFXSRLCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯 在 硫酸 、 三氧化硫 、 potassium nitrate 作用下， 生成 2,4,6-三氟-1,3,5-三硝基苯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Fluorine-Containing Trinitrobenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a525
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以84.1%的产率得到1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  熔点可调的氟二硝基苯的合成与表征：潜在的低灵敏度高能增塑剂和熔体熔体载体†

  摘要：

  为了探索氟取代基对高能化合物的能量和安全性的影响，一系列的氟二硝基苯包括1,3-二氟-2,4-二硝基苯（1），1,5-二氟-2-2,4-二硝基苯（2），制备了1,2,3-三氟-4,6-二硝基苯（3）和1,3,5-三氟-2,4-二硝基苯（4）。所有化合物均已充分表征。2和3的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确定。结果表明，这些化合物具有可比的爆炸性能（D = 6703-6978 m·s –1，p= 21.3-23.7 GPa），因为引入的氟的密度显着增加。这些化合物的低灵敏度（IS> 40 J，FS> 360 N）以及不同的熔点使其成为潜在的候选物，可用于不同的分配。其中，熔点分别为42.5°C和55.2°C的1和4具有在高能增塑剂领域中应用的前景。化合物2和3具有潜在的低敏熔铸载体，因为它们的熔点和爆炸性能与TNT相似，且爆炸性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000355

文献信息

• Orthohalogen substituents dramatically enhance hydrogen bonding of aromatic ureas in solution
  作者：Ilaria Giannicchi、Benjamin Jouvelet、Benjamin Isare、Mathieu Linares、Antonella Dalla Cort、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1039/c3cc47447j

  日期：——

  The phenylurea moiety is a ubiquitous synthon in supramolecular chemistry. Here we report that the introduction of chlorine or bromine atoms in the ortho positions to the urea unit is a simple and very efficient way to improve its intermolecular hydrogen bond (HB) donor character. This effect was demonstrated in solution both in the context of self-association of bis-ureas and hydrogen bonding of mono-ureas to strong HB acceptors.

  苯脲部分是超分子化学中普遍存在的合成子。本文报道，在尿素单元的邻位引入氯或溴原子是一种简单且极为有效的方法，可提升其分子间氢键供体的性质。该效应在溶液中的自聚二脲和单脲与强氢键受体的氢键作用两种情况下均得到了验证。
• Synthesis and 1-oxide/3-oxide interconversion of 4-substituted benzodifuroxans: a thorough NMR and theoretical study of the structure of 4-fluoro- and 4-chloro-benzodifuroxan
  作者：Cyril Jovené、Morgane Jacquet、Elena A. Chugunova、Sergey V. Kharlamov、Régis Goumont

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.021

  日期：2016.4

  2,4,6-trifluoro-1,3-dinitrobenzene implying a safe synthesis. Importantly, due to the 1-oxide/3-oxide interconversion, NMR spectra have shown that this compound exists as a mixture of four tautomers. The presence of the fluorine atom allows the determination of the 1H and 13C NMR parameters of the two main isomers. Interestingly, 4-fluorobenzodifuroxan has been partially and totally deoxygenated upon

  从2,4,6-三氟-1,3-二硝基苯一步合成完成了新的4-氟苯并二呋喃，这意味着安全的合成。重要的是，由于1氧化物/ 3氧化物的相互转化，NMR光谱表明该化合物以四种互变异构体的混合物形式存在。氟原子的存在可以确定两种主要异构体的1 H和13 C NMR参数。有趣的是，在分别与一当量和两当量的亚磷酸三乙酯加热时，4-氟苯并二呋喃已被部分和完全脱氧。苯并呋喃山类似物以中等收率获得，并易于与氨反应，首次导致生成4-氨基苯并二呋喃。
• Aromatic Fluorine Compounds. VII. Replacement of Aromatic -Cl and -NO₂ Groups by -F^1,2
  作者：G. C. Finger、C. W. Kruse

  DOI：10.1021/ja01604a022

  日期：1956.12
• Nitration of Strongly Deactivated Aromatics with Superacidic Mixed Nitric-Triflatoboric Acid (HNO3/2CF3SO3H-B(O3SCF3)3)
  作者：George A. Olah、Alexander Orlinkov、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00127a048

  日期：1995.11

  The nitration of various deactivated arenes (including methanesulfonyl-, nitro-, and polyhalobenzenes) was carried out in good yield with mixed nitric-triflatoboric superacid. For example pentafluorobenzene gave pentafluoronitrobenzene in 99% yield, nitrobenzene to m-dinitrobenzene in 92% selectivity with 85% overall yield, and methyl phenyl sulfone gave only the m-nitro isomer in 78% isolated yield. Thus the new nitrating system gives high regioselectivity and yields under generally mild reaction conditions. The reagent system is compatible with many functional groups of arenes.
• Fluoronitroanilines. Reaction control via hydrogen bonding
  作者：Michael E. Sitzmann

  DOI：10.1021/jo00400a047

  日期：1978.3