(4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane | 115378-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(R)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<2(R,S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(2(R,S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 115378-44-4；115378-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: JIQCMTSASAAYPD-XFKKCKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 sodium tert-pentoxide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 (R)-3,5-bis(benzyloxy)-2,2-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9