5,7-Bis(4-chlorophenyl)-3-sulfanylidene-2,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-6-one | 1402464-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-Bis(4-chlorophenyl)-3-sulfanylidene-2,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 1402464-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₂N₄OS
• 分子量: 389.265
• InChiKey: XWTJLKXLCOQTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,7-Bis(4-chlorophenyl)-3-sulfanylidene-2,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶酮和稠合嘧啶酮衍生物作为潜在的抗癌化疗药物

  摘要：

  以环氧乙烷基甲酮 2 为起始原料合成了一系列新型取代嘧啶酮和稠合嘧啶酮（化合物 3-18）。研究了对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的体外细胞毒性，大多数测试化合物显示出有效的细胞毒性活性针对 MCF-7 细胞系的活性与常用的抗癌药物顺铂的活性相当。用增加剂量（2、5、10 和 20 µg/mL）的测试化合物处理 MCF-7 细胞显示超氧化物歧化酶的活性和过氧化氢水平显着增加，而过氧化氢酶和谷胱甘肽的活性与对照 MCF-7 细胞相比，过氧化物酶和还原型谷胱甘肽的水平显着降低。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200119

文献信息

• New Pyrimidinone and Fused Pyrimidinone Derivatives as Potential Anticancer Chemotherapeutics
  作者：Aymn E. Rashad、Ahmed H. Shamroukh、Nabil M. Yousif、Mowafia A. Salama、Hatem S. Ali、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud、Mahmoud El-Shahat

  DOI：10.1002/ardp.201200119

  日期：2012.9

  of novel substituted pyrimidinones and fused pyrimidinones (compounds 3–18) were synthesized starting with oxiranylmethanone 2. The in vitro cytotoxicity against a human breast adenocarcinoma (MCF‐7) cell line was investigated and most of the tested compounds showed potent cytotoxic activity against the MCF‐7 cell line comparable to the activity of the commonly used anticancer drug cisplatin. Treatment

  以环氧乙烷基甲酮 2 为起始原料合成了一系列新型取代嘧啶酮和稠合嘧啶酮（化合物 3-18）。研究了对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的体外细胞毒性，大多数测试化合物显示出有效的细胞毒性活性针对 MCF-7 细胞系的活性与常用的抗癌药物顺铂的活性相当。用增加剂量（2、5、10 和 20 µg/mL）的测试化合物处理 MCF-7 细胞显示超氧化物歧化酶的活性和过氧化氢水平显着增加，而过氧化氢酶和谷胱甘肽的活性与对照 MCF-7 细胞相比，过氧化物酶和还原型谷胱甘肽的水平显着降低。一般来说，