(5-methanesulfonylpyridin-2-yl)hydrazine | 343629-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-methanesulfonylpyridin-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 2-hydrazineyl-5-(methylsulfonyl)pyridine；2-hydrazino-5-(methanesulfonyl)-pyridine；(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)hydrazine
• CAS: 343629-61-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD14706587
• 分子量: 187.222
• InChiKey: BLDRCJXTMYOKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methanesulfonylpyridin-2-yl)hydrazine 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methoxy-1-(5-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其子式：或其药用可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏（如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜心脏病）、肺（如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝（如急性肝衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾（如急性肾损伤和慢性肾病）疾病。

  公开号：

  WO2021188944A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(硫代甲基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-methanesulfonylpyridin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059

文献信息

• [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188938A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides, in part, novel small molecule inhibitors of PHD, having a structure according to Formula (A), and sub-formulas thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for treatment of diseases including heart ( e.g. ischemic heart disease, congestive heart failure, and valvular heart disease), lung (e.g., acute lung injury, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, and chronic obstructive pulmonary disease), liver (e.g. acute liver failure and liver fibrosis and cirrhosis), and kidney (e.g. acute kidney injury and chronic kidney disease) disease.

  本发明部分提供了PHD的新型小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其亚式结构：或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏病（例如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜性心脏病）、肺部疾病（例如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝脏疾病（例如急性肝功能衰竭和肝纤维化和肝硬化）和肾脏疾病（例如急性肾损伤和慢性肾脏疾病）的疾病。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND HEMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100305085A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to dihydropyrazolon-derivatives of formula (I), to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.

  这项发明涉及式(I)的二氢吡唑酮衍生物，以及它们的生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的用途。
• Efficient fluoride-mediated synthesis of 5-alkyl amino- and ether-substituted pyrazoles
  作者：Andrei Shavnya、Subas M. Sakya、Martha L. Minich、Bryson Rast、Kristin Lundy DeMello、Burton H. Jaynes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.022

  日期：2005.10

  Fluoride-mediated nucleophilic substitution reactions of 1-(4-methylsulfonyl (or sulfonamido)-2-pyridyl)-5-chloro-4-cyano pyrazoles with various amines and alcohols occur under mild conditions to provide the 5-alkyl amino and ether pyrazoles in moderate to high yields.

  1-（4-甲基磺酰基（或磺酰胺基）-2-吡啶基）-5-氯-4-氰基吡唑与各种胺和醇的氟化物介导的亲核取代反应在温和条件下发生，以提供5-烷基氨基和醚吡唑中等至高产。
• Efficient synthesis of 5-alkyl amino and thioether substituted pyrazoles
  作者：Subas M Sakya、Bryson Rast

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.054

  日期：2003.10

  substitution reactions of 1-(4-methylsulfonyl-2-pyridyl)-5-chloro pyrazoles with various substitutions at the 4 position with amine nucleophiles and thiols occur under mild conditions to provide the 5-alkyl amino and thioether pyrazoles in high yields.

  1-（4-甲基磺酰基-2-吡啶基）-5-氯吡唑在4位上与胺亲核试剂和硫醇的亲核取代反应在温和条件下发生，以高收率提供5-烷基氨基和硫醚吡唑。
• New hydroxy-pyrazoline intermediates, subtle regio-selectivity and relative reaction rate variations observed during acid catalyzed and neutral pyrazole cyclization
  作者：Timothy Norris、Roberto Colon-Cruz、David H. B. Ripin

  DOI：10.1039/b500413f

  日期：——

  capability of the R and Ar substituents. The reaction conditions that caused cyclization to pyrazoles varied from direct condensation of the hydrazine and 1,3-dicarbonyl compounds, to reactions requiring catalytic quantities of sulfuric acid to sulfuric acid in excess. Unexpected regio-selectivity was observed in the case of R = CF3 that depended upon the reaction conditions.

  芳肼4和1,3-二羰基化合物5通过via异构体对6和7失水而反应生成吡唑，这会产生两种可能的区域异构体。有时观察到3-羟基-3,4-二氢吡唑或羟基吡唑啉9和9是稳定的可分离中间体，可以在失去第二分子水生成吡唑10和11之前对其进行充分表征。类型8和9的中间体相对较少。我们研究了其中R = CH3，CHF2和CF3，Ar = Ph和5-甲磺酰基吡啶-2--2-基的反应系列（方案2），并观察了动力学行为和区域异构现象之间的性质差异，具体取决于电子的程度。 R和Ar取代基的吸收能力。导致环化成吡唑的反应条件从肼和1,3-二羰基化合物的直接缩合到需要催化量的硫酸到过量硫酸的反应之间变化。在R ＝ CF 3的情况下，观察到区域选择性超出预期，这取决于反应条件。