Imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 5,6-dichloro-1-methyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: Imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 5,6-dichloro-1-methyl-
• 英文别名: 5,6-dichloro-1-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 218.042
• InChiKey: PDMPYMDEXHOLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到Imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one, 5,6-dichloro-1-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of 2-Unsubstituted and 2-Methylimidazo[4,5-b]pyridine Derivatives

  摘要：

  在乙酸中用溴和氯对 2-未取代的和 2-甲基咪唑并[4,5-b]吡啶及其 N-甲基衍生物进行卤化，根据乙酸浓度的不同，卤化途径也不同。在 50% 的乙酸水溶液中进行溴化反应只能得到 6-溴咪唑并[4,5-b]吡啶；在冰醋酸中对 2-未取代的咪唑并[4,5-b]吡啶进行溴化和氯化反应，可生成 5,6-二溴（二氯）咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮；在冰醋酸中对 2-甲基咪唑并[4,5-b]吡啶进行溴化反应，可生成 2-甲基咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮、2-甲基咪唑并[4,5-b]吡啶在冰乙酸中的溴化反应涉及吡啶环和 2-甲基，从而得到相应的 6-溴-2-三溴甲基咪唑并[4,5-b]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0186-y

文献信息

• Certain Chemical Entities, Compositions, and Methods
  申请人：Morgan Bradley P.

  公开号：US20080242695A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are certain chemical entities, and methods of use to modulate skeletal myosin, skeletal actin, skeletal tropomyosin, skeletal troponin C, skeletal troponin I, skeletal troponin T, and skeletal muscle, including fragments and isoforms thereof, as well as the skeletal sarcomere, and methods of use in the treatment of muscle weakness and/or cachexia, as part of a rehabilitation or conditioning exercise regimen, or in the treatment of fraility, post-polio syndrome, obesity, sarcopenia, wasting syndrome, muscle spasm, and other indications.

  提供了某些化学实体和使用方法，用于调节骨骼肌肌球蛋白、骨骼肌肌动蛋白、骨骼肌肌肽肌动蛋白、骨骼肌肌钙蛋白C、骨骼肌肌钙蛋白I、骨骼肌肌钙蛋白T和骨骼肌，包括其片段和同工异构体，以及骨骼肌肌节，以及在治疗肌无力和/或消瘦症、作为康复或锻炼计划的一部分，或在治疗虚弱、脊髓灰质炎后综合症、肥胖、肌少症、消耗综合症、肌肉痉挛和其他适应症中的使用方法。
• Halogenation of Imidazo[4,5-b]pyridin-2-one Derivatives
  作者：Yu. M. Yutilov、Kh. Ya. Lopatinskaya、N. N. Smolyar、S. V. Gres’ko

  DOI：10.1007/s11178-005-0206-y

  日期：2005.4

  Chlorination and bromination of 2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one and its N-methyl-substituted derivatives in acetic acid at 90–95°C leads to formation of the corresponding 5,6-dichloro(dibromo)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones. Iodination of the same substrates with ICl under analogous conditions yields 6-iodo derivatives. Chlorination of 6-iodo-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one is accompanied by replacement of the iodine atom by chlorine with formation of 5,6-dichloro-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one. Bromination of 6-bromo- and 6-chloro-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones gives 5,6-dibromo- and 5-bromo-6-chloro-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones, respectively.

  在醋酸中，以90–95°C对2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其N-甲基取代衍生物进行氯化和溴化，会形成相应的5,6-二氯（或二溴）-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮。在类似条件下，使用ICl对相同底物进行碘化会生成6-碘衍生物。对6-碘-1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮进行氯化时，碘原子被氯取代，生成5,6-二氯-1,3-二甲基-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮。对6-溴和6-氯-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮进行溴化分别得到5,6-二溴-和5-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Cytokinetics, Incorporated

  公开号：EP2139478A1

  公开（公告）日：2010-01-06
• US7851484B2
  申请人：——

  公开号：US7851484B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2008121333A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] Provided are certain chemical entities, and methods of use to modulate skeletal myosin, skeletal actin, skeletal tropomyosin, skeletal troponin C, skeletal troponin I, skeletal troponin T, and skeletal muscle, including fragments and isoforms thereof, as well as the skeletal sarcomere, and methods of use in the treatment of muscle weakness and/or cachexia, as part of a rehabilitation or conditioning exercise regimen, or in the treatment of fraility, post-polio syndrome, obesity, sarcopenia, wasting syndrome, muscle spasm, and other indications.
  [FR] L'invention porte sur des entités chimiques et des procédés d'utilisation de celles-ci en vue de moduler la myosine, l'actine, la tropomyosine, la troponine C, la troponine I, la troponine T et les muscles du squelette, notamment des fragments et des isoformes de ceux-ci, ainsi que le sarcomère osseux, et des procédés d'utilisation de celles-ci dans le traitement de la faiblesse musculaire et/ou de la cachexie, en tant qu'élément d'un programme d'exercice à but de réadaptation ou de mise en condition, ou dans le traitement de la fragilité osseuse, du syndrome post-polio, de l'obésité, de la sarcopénie, du syndrome de dépérissement, du spasme musculaire et d'autre indications.