1-(β-D-xylopyranosyl)-4-(4-methoxyphenyl)anthracene-9,10-dione | 1432614-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(β-D-xylopyranosyl)-4-(4-methoxyphenyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1432614-94-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₇
• 分子量: 446.456
• InChiKey: SPIPNHSCQVUBRA-IWRQBJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (EE)-1-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-1,3-diene 在 甲醇 、 indium(III) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(β-D-xylopyranosyl)-4-(4-methoxyphenyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一个策略蒽醌类芳基-的合成Ç -glycosides

  摘要：

  对于不同范围的蒽醌基芳基的合成的有效和简单的策略Ç -glycosides已经研制成功。它涉及顺序的Diels-Alder反应以及预先形成的糖基二烯和亲二烯体的氧化芳构化作用。通过串联一锅取代和消除反应从单糖获得糖基二烯。

  DOI：

  10.1021/jo302589t

文献信息

• A Strategy for the Synthesis of Anthraquinone-Based Aryl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Namrata Anand、Kapil Upadhyaya、Arya Ajay、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Brijesh Kumar、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1021/jo302589t

  日期：2013.5.17

  efficient and simple strategy for the synthesis of a diverse range of anthraquinone-based aryl-C-glycosides has been developed. It involves the sequential Diels–Alder reaction and oxidative aromatization with the preformed glycosyl diene and dienophiles. The glycosyl dienes were obtained from simple sugars by tandem one-pot substitution and elimination reaction.

  对于不同范围的蒽醌基芳基的合成的有效和简单的策略Ç -glycosides已经研制成功。它涉及顺序的Diels-Alder反应以及预先形成的糖基二烯和亲二烯体的氧化芳构化作用。通过串联一锅取代和消除反应从单糖获得糖基二烯。