(2,4-dimethoxyphenyl)methylene diacetate | 173282-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)methylene diacetate
• CAS: 173282-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: AINYXPCCMMXXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxyphenyl)methylene diacetate 在 bismuth(III) nitrate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 Sodium; (2,4-dimethoxy-phenyl)-hydroxy-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在五水合硝酸铋 (III) 的一锅法合成中，一种新的、温和的、快速的酰基醛向亚硫酸氢盐的转化

  摘要：

  摘要 在室温下，在乙醇中五水合硝酸铋 (III) 存在下，可以很容易地将酰基直接转化为相应的亚硫酸氢盐。

  DOI：

  10.1080/104265090921119
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 cross-linked polystyrene-supported aluminium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.9h， 以95%的产率得到(2,4-dimethoxyphenyl)methylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的、Al(OTf)3 催化化学选择性合成醛的酰基

  摘要：

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 [Ps-Al(OTf)3] 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于醛与乙酸酐的乙酰化。该催化剂可以简单地回收并有效地重复使用至少五次，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1080/00397910903537323

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352
• Green procedures for the chemoselective synthesis of acylals and their cleavage promoted by recoverable sulfonic acid based nanoporous carbon (CMK-5-SO3H)
  作者：DARYOUSH ZAREYEE、EHSAN MIRZAJANZADEH、MOHAMMAD ALI KHALILZADEH

  DOI：10.1007/s12039-015-0884-0

  日期：2015.7

  A selective synthesis of gem-diacetates from the reaction of aldehydes and acetic anhydride in the presence of recyclable nanoporous solid sulfonic acid (CMK-5-SO3H) under solvent-free reaction conditions is reported. The catalyst was also found to be highly active for deprotection of resulting acylals in water.

  报道了一种在无溶剂反应条件下，使用可回收的纳米多孔固体磺酸（CMK-5-SO3H）作为催化剂，从醛和乙酸酐反应中选择性合成二乙酸酯的方法。研究发现，该催化剂对水中的所得乙缩醛脱保护反应也具有高度活性。
• Shi, Jing-Jing; Zhao, Ling-Ling; Zhang, Xiao-Xiao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5319 - 5322
  作者：Shi, Jing-Jing、Zhao, Ling-Ling、Zhang, Xiao-Xiao、Wang, Chao、Wan, Yu、Xu, Zhou、Wu, Hui

  DOI：——

  日期：——
• Bandgar, Babasaheb P.; Mahajan, Nilkanth P.; Mulay, Dinesh P., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 11, p. 470 - 471
  作者：Bandgar, Babasaheb P.、Mahajan, Nilkanth P.、Mulay, Dinesh P.、Thote, Jangonda L.、Wadgaonkar, Prakash P.

  DOI：——

  日期：——