[2-(Benzenesulfonylmethyl)-3-oxocyclohexen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 135823-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Benzenesulfonylmethyl)-3-oxocyclohexen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-(benzenesulfonylmethyl)-3-oxocyclohexen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 135823-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S₂
• 分子量: 420.507
• InChiKey: DWVNYQWMLFTLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 [2-(Benzenesulfonylmethyl)-3-oxocyclohexen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-[6-Oxo-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohex-1-enylmethyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel radical chain substitution reaction involving single electron transfer SET processes

  摘要：

  Beta-Substituted alpha[(phenylsulfonyl)methyl]- and alpha-z[(phenylthio)methyl]cyclohexenones 1-4 underwent regioselective replacement of the sulfonyl and sulfenyl groups by stabilized carbanions such as LiCMe2NO2 mainly by a radical chain mechanism, which was confirmed by investigating the effects of photoirradiation, radical scavengers, and reaction solvents and by the ESR and spectroscopic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00020a004