diethyl-2-(2-benzoylhydrazono)succinate | 1199911-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl-2-(2-benzoylhydrazono)succinate
• 英文别名: diethyl 1-benzoylhydrazonoethane-1,2-dicarboxylate；diethyl 2-(benzoylhydrazinylidene)butanedioate
• CAS: 1199911-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: LRIRHPGCQGWGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2-(2-benzoylhydrazono)succinate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 65.0h， 以99.7%的产率得到diethyl 1-(N-acetylbenzoylhydrazono)-3-butanone-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对 3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮化学和 Z-3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮一水合物的 X 射线结构的贡献

  摘要：

  已经研究了酰基腙自发环化成 1,3,4-恶二唑啉的趋势。与文献数据相反，尝试在溶液中转化靛红氰基乙酰腙会产生立体异构体，而不是报道的结构异构体恶二唑啉。已发现即使在乙酰化条件下相应的 l-甲基-和 l-乙酰靛红衍生物的类似行为。报道了 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 一水合物的 Z 异构体的晶体结构。它在腙NH和吲哚酮羰基的氧原子之间含有强分子内氢键，这样CN键上的Z异构体就稳定了。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:183–193, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。

  DOI：

  10.1002/hc.20531
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl-2-(2-benzoylhydrazono)succinate
  参考文献：
  名称：

  对 3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮化学和 Z-3-氰基乙酰基肼基-2-吲哚酮一水合物的 X 射线结构的贡献

  摘要：

  已经研究了酰基腙自发环化成 1,3,4-恶二唑啉的趋势。与文献数据相反，尝试在溶液中转化靛红氰基乙酰腙会产生立体异构体，而不是报道的结构异构体恶二唑啉。已发现即使在乙酰化条件下相应的 l-甲基-和 l-乙酰靛红衍生物的类似行为。报道了 3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone 一水合物的 Z 异构体的晶体结构。它在腙NH和吲哚酮羰基的氧原子之间含有强分子内氢键，这样CN键上的Z异构体就稳定了。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:183–193, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc。

  DOI：

  10.1002/hc.20531

文献信息

• Unexpected simultaneous synthesis of trisubstituted quinolines and acylhydrazones under catalyst-free conditions
  作者：Tahere Hosseyni Largani、Gholamhassan Imanzadeh、Nader Noroozi Pesyan、Ertan Şahin

  DOI：10.1080/00397911.2017.1310249

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT Trisubstituted quinolines and acylhydrazones were unexpectedly prepared from a reaction of N′-((2-aminophenyl)(phenyl)methylene)benzohydrazides with acetylenic esters. Using of N′-((2-aminophenyl)(phenyl)methylene)benzohydrazides led to obtain not only quinoline, but also a second pharmaceutical important product acylhydrazone. Notably, excellent yields, operational simplicity, short reaction

  摘要 三取代的喹啉和酰腙意外地由 N'-((2-氨基苯基)(苯基)亚甲基)苯甲酰肼与炔酸酯的反应制备。使用N'-((2-氨基苯基)(苯基)亚甲基)苯甲酰肼不仅获得了喹啉，而且获得了第二个医药重要产品酰腙。值得注意的是，优异的收率、操作简单、反应时间短以及避免使用催化剂使这种方法成为生产喹啉-2,3-二羧酸盐的一种有吸引力的补充方法。5a 的晶体结构是使用单晶 X 射线晶体学确定的。结果表明，5a 的晶体堆积图是两对分子的晶体堆积图，它们在两个垂直分子之间具有两个独立的交替分子间一维聚合物 H 键。图形概要