methyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 71731-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 71731-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: ZRINOMPLFRBPBK-XYFZXANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基β-D-吡喃半乳糖苷改进了2-，3-和4-脱氧衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84076-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 生成 methyl 6-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIN, TSU-HSING;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES. , 188,(1989) C. 228-238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry II. Efficient chemospecific activation of thiomethylglycosides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A. Field

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01029-5

  日期：1996.7

  Iodine has been found to be an efficient promoter in the alcoholysis of unprotected or fully benzylated methyl 1-thio-β-D-galactopyranoside. Stereoselective formation of 1,2-cis linkages in oligosaccharide synthesis using “armed” thiomethyl glycosides as glycosyl donors was also observed. Protecting groups such as acetate, benzoate, benzylidene, isopropylidene, trimethylsilylethyl etc are stable under

  已发现碘是未保护的或完全苄基化的甲基1-硫代-β - D-吡喃半乳糖苷的醇解中的有效启动子。还观察到在寡糖合成中使用“武装”的硫代甲基糖苷作为糖基供体的立体选择性形成1，2-顺式键。在反应条件下，保护基如乙酸根，苯甲酸酯基，亚苄基，亚异丙基，三甲基甲硅烷基乙基等是稳定的。
• A simple, mild, and regioselective method for the benzylation of carbohydrate derivatives promoted by silver carbonate
  作者：Satish Malik、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.012

  日期：2010.3

  A simple, mild, and regioselective method has been developed for the selective benzylation and p-methoxybenzylation of carbohydrate derivatives in high yields using Ag2CO3 as the promoter. Benzylation of base-labile substrates, for which other reported methods are of little use, has been performed in high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.