furan-2-ylethyltriethylsilane | 4569-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-ylethyltriethylsilane
• 英文别名: triethyl(2-(furan-2-yl)ethyl)silane；<β-(2-Furyl)-ethyl>-triethylsilan；β-(2-Furyl)ethyltriethylsilan；b-(2-Furyl)ethyltriethylsilane；triethyl-[2-(furan-2-yl)ethyl]silane
• CAS: 4569-13-5
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: OEQIHOFESUUORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 furan-2-ylethyltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  光触发氯化铜 (II) 催化乙烯基硼酯的自由基加氢烷基化和硅氢加成反应生成烷基硼酯

  摘要：

  烷基硼酸及其衍生物构成有机合成中的重要组成部分，并且是药物化学中确定的重要基序。在此，我们提出了一种光触发、CuCl 2催化的自由基加氢烷基化和乙烯基硼酸酯氢化硅烷化为烷基硼酸酯的方法。该方法表现出温和的反应条件、使用易于获得的试剂以及可扩展至克级。还展示了氢化硅烷化产物的进一步合成转化和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01705

文献信息

• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。