S-(6-acetamido-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate | 114646-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(6-acetamido-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-(N-acetyl-6-amino-2-naphthyl)-N,N-dimethylthiocarbamate；S-(6-acetamidonaphthalen-2-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 114646-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: UROZXNZBAOFAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(6-acetamido-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到6-amino-2-naphthalenethiol
  参考文献：
  名称：

  Aslam, Mohammad; Davenport, Kenneth G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1761 - 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-2-萘酚 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 S-(6-acetamido-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Aslam, Mohammad; Davenport, Kenneth G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1761 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocarbamates and their derivatives
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05157142A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  A process is provided for preparing N-acyl-aminothiophenols, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, or aminothiophenols, e.g., para-aminothiophenol, by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP), with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, to form the oxime of the ketone, subjecting the oxime to a Beckmann rearrangement in the presence of a catalyst to form the N-acyl-hydroxy aromatic amine, e.g., N-acetyl-para-aminophenol (APAP), reacting the N-acyl-hydroxy aromatic amine with an N,N-di (organo) thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride, to form an O-(N-acyl-aminoaryl)-N,N-di (organo) thiocarbamate, e.g., O-(N-acetyl-para-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, pyrolytically rearranging the O-(N-acyl-aminoaryl)-N,N-di (organo) thiocarbamate to form an S-(N-acyl-aminoaryl)-N,N-di (organo) thiocarbamate, e.g., S-(N-acetyl-para-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, and hydrolyzing the latter compound to obtain the N-acyl aminothiophenol or aminothiophenol. The N-acyl aminothiophenol may be reacted with an acylating agent to form the N,S-diacyl-aminothiophenol, e.g., N,S-diacetyl-p-aminothiophenol, or may be further hydrolyzed to the aminothiophenol, e.g., p-aminothiophenol.

  提供了一种制备N-酰基氨基硫酚，例如N-乙酰基对氨基硫酚，或氨基硫酚，例如对氨基硫酚的方法，通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP），与羟胺或羟胺盐反应，形成酮的肟，将肟在催化剂存在下进行贝克曼重排反应，形成N-酰基-羟基芳香胺，例如N-乙酰基对-氨基苯酚（APAP），将N-酰基-羟基芳香胺与N,N-二（有机）硫代氨基卤化物，例如N,N-二甲基硫代氨基氯化物，反应形成O-（N-酰基氨基芳基）-N,N-二（有机）硫代氨酸酯，例如O-（N-乙酰基对-氨基苯基）-N,N-二甲基硫代氨酸酯，通过热解重排O-（N-酰基氨基芳基）-N,N-二（有机）硫代氨酸酯形成S-（N-酰基氨基芳基）-N,N-二（有机）硫代氨酸酯，例如S-（N-乙酰基对-氨基苯基）-N,N-二甲基硫代氨酸酯，将后一化合物水解得到N-酰基氨基硫酚或氨基硫酚。N-酰基氨基硫酚可以与酰化剂反应形成N,S-二酰基氨基硫酚，例如N,S-二乙酰-p-氨基硫酚，或进一步水解为氨基硫酚，例如p-氨基硫酚。
• Process for producing aminothiophenols and their derivatives
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0251552A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  A process is provided for preparing N-acyl-aminothiophenols, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, or aminothiophenols, e.g., para-aminothiophenol, by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP), with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, to form the oxime of the ketone, subjecting the oxime to a Beckmann rearrangement in the presence of a catalyst to form the N-acyl-hydroxy aromatic amine, e.g., N-acetyl-para-aminophenol (APAP), reacting the N-acyl-hydroxyaromatic amine with an N,N-di-(organo) thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride, to form an O-(N-acyl-aminoaryl)-N,N-di-(organo) thiocarbamate, e.g., 0-(N-acetyl-para-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, pyrolytically rearranging the 0-(N-acyl-aminoaryl)-N,N-di(organo)thiocarbamate to form an S-(N-acyl-aminoaryl)-N,N-di(organo)-thiocarbamate, e.g., S-(N-acetyl-para-aminophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, and hydrolyzing the latter compound to obtain the N-acyl aminothiophenol or aminothiophenol. The N-acyl aminothiophenol may be reacted with an acylating agent to form the N,S-diacyl-aminothiophenol, e.g., N,S-diacetyl-p-aminothiophenol, or may be further hydrolyzed to the aminothiophenol, e.g., p-aminothiophenol.

  本发明提供了一种制备 N-酰基氨基苯硫酚（如 N-乙酰基对氨基苯硫酚）或氨基苯硫酚（如对氨基苯硫酚）的工艺，该工艺通过使羟基芳香族酮（如 4-羟基苯乙酮（4-HAP））与羟胺或羟胺盐反应形成酮的肟，使肟进行贝克曼重排、4-羟基苯乙酮（4-HAP）与羟胺或羟胺盐反应生成酮的肟，在催化剂存在下使肟发生贝克曼重排反应生成 N-酰基-羟基芳香胺，如对位氨基苯硫酚、N-acetyl-para-aminophenol (APAP)，使 N-酰羟基芳胺与 N,N-二（有机）硫代氨基甲酰卤反应，例如N,N-二甲基硫代氨基甲酰氯反应，生成 O-(N-酰基-氨基芳基)-N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯，例如0-(N-乙酰基-对氨基苯基)-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯，热解重新排列 0-(N-酰基-氨基芳基)-N,N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，形成 S-(N-酰基-氨基芳基)-N,N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如S-(N-乙酰基-对氨基苯基)-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯，水解后的化合物得到 N-酰基氨基苯硫酚或氨基苯硫酚。N-acyl 氨基苯硫酚可与酰化剂反应生成 N,S-二乙酰基-氨基苯硫酚，如 N,S-二乙酰基-对氨基苯硫酚，或进一步水解生成氨基苯硫酚，如对氨基苯硫酚。
• Method for producing aminothiophenols and their derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0269434A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  A method is provided for preparing N-acyl-aminothiophenols, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, or aminothiophenols, e.g., para-aminothiophenol, by reacting any of certain sulfur-containing ketones, viz., an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4'-acetophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, an acylthiophenol acylate ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, or a free acylthiophenol, e.g., 4-acetothiophenol with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, to form the oxime of the ketone, subjecting the oxime to a Beckmann rearrangement in the presence of a catalyst to form an S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(N-acetyl-para-aminophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, an N,S-diacylaminothiophenol, e.g., N,S-diacetyl-para-aminothiophenol, or an N-acyl aminothiophenol, e.g., N-acetyl-para-amino- thiophenol, respectively. The S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be hydrolyzed to the N-acyl amino- thiophenol or aminothiophenol. The S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be produced by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocar- bamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound. The acylthiophenol may be produced by hydrolyzing the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate.

  本发明提供了一种制备 N-酰基氨基苯硫酚，例如 N-乙酰基对氨基苯硫酚，或氨基苯硫酚，例如对氨基苯硫酚的方法，该方法通过使某些含硫酮中的任何一种，即 S-(酰基)-N,N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如 S-(4'-乙酰苯基)-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯反应来制备、S-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯，如 S-（4'-乙酰苯基）-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯，酰基苯硫酚酰基酯，如 4-乙酰苯硫酚乙酸酯，或游离酰基苯硫酚，如 4-乙酰苯硫酚乙酸酯、将 4-乙酰苯硫酚与羟胺或羟胺盐一起形成酮的肟，在催化剂存在下使肟进行贝克曼重排，形成 S-(N-乙酰基-氨基芳基) N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯，例如S-(N-乙酰基-副氨基苯基) N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯、N,S-二乙酰基氨基苯硫酚，如 N,S-二乙酰基-副氨基苯硫酚，或 N-酰基氨基苯硫酚，如 N-乙酰基-副氨基苯硫酚。S-（N-酰基-氨基芳基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯可水解为 N-酰基氨基苯硫酚或氨基苯硫酚。S-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯可通过羟基芳香酮（如 4-羟基苯乙酮 (4-HAP)）与 N,N-二（有机）硫代氨基甲酰卤（如 N,N-二甲基硫代氨基甲酰卤）反应制得、N,N-二甲基硫代氨基甲酰氯（DMTC）形成 O-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸 酯，如 O-（4'-乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯，并对后一种化合物进行热解重排。酰基苯硫酚可通过水解 S-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯而制得。
• ASLAM, MOHAMMAD;DAVENPORT, KENNETH G., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 1761-1768
  作者：ASLAM, MOHAMMAD、DAVENPORT, KENNETH G.

  DOI：——

  日期：——
• US5157142A
  申请人：——

  公开号：US5157142A

  公开（公告）日：1992-10-20