3-(4-nitrophenyl)-5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole | 112853-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-5-hydroxy-2-isoxazoline；3-(4-Nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 112853-64-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: YKKBOSCDIPFZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇酸根离子反应合成3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1,2-恶唑

  摘要：

  通过使取代的苄腈氧化物与乙醛的烯醇盐离子反应（由正丁基锂存在下已知的THF环还原定量地产生），可以生成许多3-芳基-4,5-二氢-5-羟基-1，2-高产率地分离了恶唑（以前未知，或者在两种情况下，仅通过不同的方法合成）。用一些常见的碱处理此类羟基异恶唑啉可使其以高收率转化成相应的异恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86800-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-二甲氨基-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-二甲基氨基乙烯基酮与羟胺的反应：一种简单而有用的合成3-和5-取代异恶唑的方法

  摘要：

  由β-二甲基氨基乙烯基酮[RC（O）CH CH-NMe 2，其中R Ph，MeO-4-C 6 H 4，F-4- C 6 H 4，Cl-4-C 6 H 4，Br-4-C 6 H 4，O 2 N-4-C 6 H 4，呋喃-2-基，噻吩-2-基，吡咯-2-报道了仅改变反应条件（添加和不添加吡啶）的烷基，Et和CCl 3 ]和盐酸羟胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450337

文献信息

• Efficient and Regioselective Synthesis of 5-Hydroxy-2-isoxazolines: Versatile Synthons for Isoxazoles, β-Lactams, and γ-Amino Alcohols
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo1000065

  日期：2010.3.19

  An efficient and highly regioselective protocol was developed for the preparation of 5-hydroxy-2-isoxazolines, which have been proved to be versatile synthons for isoxazles, beta-hydroxy oximes, and gamma-amino alcohols. beta-Lactams, commonly embedded in the skeletons of bioactive natural products, were also synthesized in two steps from beta-hydroxy oximes, providing a new strategy for the synthesis of this kind of compounds.
• NUNNO L. DI; SOILIMATI A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2181-2189
  作者：NUNNO L. DI、 SOILIMATI A.

  DOI：——

  日期：——