4-chloro-7-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 127516-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2S,5S)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 127516-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: PEFXSWGFSSZAAZ-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 triethylamine ((2S,5R)-5-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl triphosphate
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312

文献信息

• SEELA, F.;BOURGEOIS, W.;MUTH, H. -P.;ROSEMEYER, H., HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2193-2197
  作者：SEELA, F.、BOURGEOIS, W.、MUTH, H. -P.、ROSEMEYER, H.

  DOI：——

  日期：——