[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] methanesulfonate | 114886-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] methanesulfonate
• CAS: 114886-54-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: WNZBTIQEPRSZBL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] methanesulfonate 在 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927

文献信息

• Synthesis of Chiral Triamines and Diamines from Amino Acids
  作者：George Kokotos、Theodoros Markidis、Violetta Constantinou-Kokotou

  DOI：10.1055/s-1996-4358

  日期：1996.10

  Selectively protected (2S)-1,2,6-triaminohexane 4 was prepared from L-lysine by reduction of the amino acid, replacement of the hydroxy group by an azido group and selective reduction. Following the same method vicinal diamines 11 and 13 bearing a third functional group were synthesized from L-glutamic acid.

  选择性保护的 (2S)-1,2,6-三氨基己烷 4 是通过还原氨基酸、用叠氮基团取代羟基和选择性还原法从 L-赖氨酸中制备出来的。按照同样的方法，从 L-谷氨酸合成了带有第三个官能团的代二胺 11 和 13。
• Synthesis of a series of ω-dimethylaminoalkyl substituted ethylenediamine ligands for use in enantioselective catalysis
  作者：Subrata K. Ghosh、Carola Ganzmann、John A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.012

  日期：2015.12

  The title compounds H2NCH((CH2)(n)NMe2)CH2NH2 L1-1A (n = 1-4) are efficiently synthesized in enantiopure form. The commercial starting materials, L-asparagine, (S)-5-hydroxymethy1-2-pyrrolidinone, and (S)-6-(((benzyloxy)carbonyI)-amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid, are elaborated in 6-9 standard steps to giye Ll (18% overall), 12 (13%), L3 (36%) and LA (38%) or the corresponding tris(hydrochloric acid) salts [H3NCH((CH2)(n)NHMe2)CH2NH3](3+) 3Cl(-), which are preferable for long term storage. The sequences make use of isobutyl carbamate, Cbz, and Boc protecting groups and Hofmann type rearrangements; the dimethylamino groups are introduced at late stages, either via reductive dimethylations or nucleophilic displacements involving mesylates and HNMe2. L1-L4 chelate to [Co(en)(2)](3+) fragments to give octahedral complexes that catalyze numerous enantioselective reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.