3,4,5,6-tetrahydro-4-nitro-2H-pyran-3,5-diols | 114454-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-4-nitro-2H-pyran-3,5-diols
• 英文别名: 4-nitrotetrahydropyran-3,5-diol
• CAS: 114454-81-8
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: XJPJUTMABQXYLV-SCDXWVJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-4-nitro-2H-pyran-3,5-diols 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 82.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 86.5h， 生成 1-[(4aS,8R,8aS)-8-pyrrolidin-1-yl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydropyrano[3,4-b]pyrazin-1-yl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,4-B]PYRAZINE KAPPA OPIOID RECEPTOR LIGANDS FOR TREATING ADDICTION, PRURITUS, PAIN, AND INFLAMMATION
  [FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA PYRANO [3,4-B] PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ACCOUTUMANCE, DU PRURIT, DE LA DOULEUR ET DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  公开了化学式为Formula (I)的l-苯乙酰-8-氨基六氢-2H-吡喃并[3,4-b]吡嗪。这些化合物是kappa配体，可用于治疗药物依赖、瘙痒、疼痛和炎症。

  公开号：

  WO2019113419A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2'-氧基二乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-4-nitro-2H-pyran-3,5-diols
  参考文献：
  名称：

  对映体对乙酰乙酸酯2-硝基-1,3-二醇酯类Schweineleber-酯酶和Herstellung对映异构体衍生物2-硝基-烯丙基烯胆碱（手性Verknüpfungsreagenzien）† ‡

  摘要：

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710102

文献信息

• Use of potassium fluoride in the cyclization of 3-hetero-1,5-dialdehydes with nitromethane and ethyl nitroacetate
  作者：Francisco Santoyo González、Antonio Vargas Berenguel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90542-3

  日期：1990.1

  of potassium fluoride as catalyst in the cyclization reactions of dialdehydes is described for the first time. This compound is an efficient catalyst in the cyclizations with nitromethane and ethyl nitroacetate. The yields obtained are similar or higher than those reported when other catalysts are used and the stereoselectivity was major when the dialdehyde prepared by periodate oxidation of methyl

  首次描述了在二醛的环化反应中使用氟化钾作为催化剂。该化合物是与硝基甲烷和硝基乙酸乙酯环化的有效催化剂。所获得的产率与使用其他催化剂时所报告的产率相似或更高，并且当使用通过甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的高碘酸盐氧化制备的二醛时，立体选择性是主要的。
• ENANTIOSELECTIVE SAPONIFICATION WITH PIG LIVER ESTERASE (PLE): (1S,2S,3R)-3-HYDROXY-2-NITROCYCLOHEXYL ACETATE
  作者：Eberle, Martin、Missbach, Martin、Seebach, Dieter

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0019

  日期：——