N-phenylbenzofuran-2-carboxamide | 50635-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 50635-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00442711
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JJZXIMHWWAENGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol, 40% (64-17-5))
• 沸点：
  307.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzofuran-2-carboxamide 在 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-1-苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kakimoto et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以77%的产率得到N-phenylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 8-氨基喹啉定向 C-H 芳基化和转酰胺化学的组合合成精细的苯并呋喃-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  在此，我们提出了一种简短且高度模块化的合成路线，该路线涉及 8-氨基喹啉定向的 C-H 芳基化和转酰胺化学，并且能够获得各种精细的苯并呋喃-2-甲酰胺。对于定向的 C-H 芳基化反应，使用 Pd 催化在苯并呋喃支架的 C3 位高效安装各种芳基和杂芳基取代基。然后，通过利用一锅两步转酰胺程序，通过中间体 N-酰基-Boc-氨基甲酸酯在单一合成操作中实现 C3-芳基化苯并呋喃产物的定向基团裂解和进一步多样化。鉴于这种合成策略的高效率和模块化，

  DOI：

  10.3390/molecules25020361

文献信息

• Chromium-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Esters with Anilines
  作者：Changpeng Chen、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1246/bcsj.20200277

  日期：2021.3.15

  Amides are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical chemistry because of the intriguing biological active properties. We report here the amidation of commercially available es...

  由于有趣的生物活性特性，酰胺是药物和农业化学化学中的重要结构基序。我们在此报告市售 es 的酰胺化...
• Synthesis of Elaborate Benzofuran-2-Carboxamide Derivatives through a Combination of 8-Aminoquinoline Directed C–H Arylation and Transamidation Chemistry
  作者：Michael Oschmann、Linus Johansson Holm、Monireh Pourghasemi-Lati、Oscar Verho

  DOI：10.3390/molecules25020361

  日期：——

  achieved in a single synthetic operation through the utilization of a one-pot, two-step transamidation procedure, which proceeded via the intermediate N-acyl-Boc-carbamates. Given the high efficiency and modularity of this synthetic strategy, it constitutes a very attractive method for generating structurally diverse collections of benzofuran derivatives for small molecule screening campaigns.

  在此，我们提出了一种简短且高度模块化的合成路线，该路线涉及 8-氨基喹啉定向的 C-H 芳基化和转酰胺化学，并且能够获得各种精细的苯并呋喃-2-甲酰胺。对于定向的 C-H 芳基化反应，使用 Pd 催化在苯并呋喃支架的 C3 位高效安装各种芳基和杂芳基取代基。然后，通过利用一锅两步转酰胺程序，通过中间体 N-酰基-Boc-氨基甲酸酯在单一合成操作中实现 C3-芳基化苯并呋喃产物的定向基团裂解和进一步多样化。鉴于这种合成策略的高效率和模块化，
• Design, synthesis, and biological evaluation of benzofuran- and 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid N-(substituted)phenylamide derivatives as anticancer agents and inhibitors of NF-κB
  作者：Minho Choi、Hyeju Jo、Hyun-Jung Park、Arepalli Sateesh Kumar、Joonkwang Lee、Jieun Yun、Youngsoo Kim、Sang-bae Han、Jae-Kyung Jung、Jungsook Cho、Kiho Lee、Jae-Hwan Kwak、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.050

  日期：2015.6

  potentiated the anticancer activity and NF-κB inhibitory activity, respectively. However, according to the results of structure–activity relationship studies, only benzofuran-2-carboxylic acid N-(4′-hydroxy)phenylamide (3m) was the lead scaffold with both an outstanding anticancer activity and NF-κB inhibitory activity. This novel lead scaffold may be helpful for investigation of new anticancer agents that act

  为了开发新型支架作为抗癌剂和NF-κB活性抑制剂，开发了60种新颖的苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸N-（取代）苯酰胺衍生物（1a - s，2a - k，3a – s和4a – k）是由参考铅化合物KL-1156设计和合成的，它是LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中NF-κB易位至细胞核的抑制剂。新型苯并呋喃-和2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物在低微摩尔浓度下对六种人类癌细胞系表现出强力的细胞毒性活性（通过磺基罗丹明B测定）：ACHN（肾），HCT15（结肠），MM231（乳腺），NUGC-3（胃），NCI-H23（肺）和PC-3（前列腺）。此外，这些化合物还抑制LPS诱导的NF-κB转录活性。N-苯环上的+ M效应和疏水基团分别增强了其抗癌活性和NF-κB抑制活性。然而，根据结构-活性关系研究的结果，只有苯并呋喃-2-羧酸N-（4'-羟基）苯酰胺（3m）是具有出色的抗癌
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20020045749A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Hydroxyamidines and related compounds are provided which are suitable as antibacterial agents.

  提供了适用作抗菌剂的羟基胺和相关化合物。
• Untersuchungen über furan-verbindungen—VI
  作者：L. Vargha、G. Ocskay

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88032-1

  日期：1958.1

  their configurations. Tosylates of the syn-furyl-2-ketoximes remain unchanged, but syn-furyl-2-aryl-ketoxime tosylates undergo a Beckmann rearrangement to yield furan-2-carboxylic acid anilides, whereas the corresponding anti-furyl derivatives afford in general acetales of reactive unsaturated trioxo-compounds with opening of the furan ring. An exception to this rule is the tosylate of anti-5-methyl-f

  呋喃基-2-酮肟对甲苯磺酸酯与醇的转化取决于它们的构型。所述的甲苯磺酸酯顺式-呋喃基-2-酮肟保持不变，但顺式-呋喃基-2-芳基-酮肟甲苯磺酸酯进行贝克曼重排，得到呋喃-2-羧酸酰苯胺类，而相应的抗呋喃基衍生物的一般缩醛得到带有呋喃环开口的反应性不饱和三氧代化合物。该规则的例外是抗5-甲基-呋喃基-2-甲基-酮肟的甲苯磺酸酯，由于贝克曼重排，乙酰丙酸从甲苯磺酸酯中生成。试图阐明反应的立体特异性以及抗氧化剂的异常行为。-5-甲基衍生物。