2-[(E)-3-fluorobut-1-enyl]thiophene | 1401009-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[(E)-3-fluorobut-1-enyl]thiophene
• CAS: 1401009-30-0
• 化学式: C₈H₉FS
• 分子量: 156.224
• InChiKey: IRLIZJRTTYIWAW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver fluoride 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)thiophene 、 2-[(E)-3-fluorobut-1-enyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  肉桂基磷酸硫代磷酸酯的钯催化烯丙基氟化

  摘要：

  据报道，硫代磷酸酯具有高区域选择性，Pd催化的烯丙基氟化。这种化学方法解决了以前报道的方法的一些局限性，在这些方法中消除和缺乏反应性是有问题的。初步的机理研究表明，这些反应具有立体定向性，并为氟化产物提供了立体化学构型的净保留。与其他Pd催化的烯丙基取代反应相似，该过程可能会通过钯π-烯丙基中间体进行。

  DOI：

  10.1021/ol302263m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination of Cinnamyl Phosphorothioate Esters
  作者：Andrew M. Lauer、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol302263m

  日期：2012.10.5

  A highly regioselective, Pd-catalyzed allylic fluorination of phosphorothioate esters is reported. This chemistry addresses several limitations of previously reported methods in which elimination and lack of reactivity were problematic. Preliminary mechanistic investigations reveal that these reactions are stereospecific and provide fluorinated products with net retention of stereochemical configuration

  据报道，硫代磷酸酯具有高区域选择性，Pd催化的烯丙基氟化。这种化学方法解决了以前报道的方法的一些局限性，在这些方法中消除和缺乏反应性是有问题的。初步的机理研究表明，这些反应具有立体定向性，并为氟化产物提供了立体化学构型的净保留。与其他Pd催化的烯丙基取代反应相似，该过程可能会通过钯π-烯丙基中间体进行。