Dimethyl-phenyl-spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-yloxysilane | 1149670-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Dimethyl-phenyl-spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-yloxysilane
• CAS: 1149670-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₀OS₂Si
• 分子量: 344.574
• InChiKey: XLXWMXGOVLSFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-phenyl-spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-yloxysilane 、 丙炔酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4'-{[dimethyl(phenyl)silyl]oxy}-4'H-spiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯并环丁烯酮乙烯二硫缩醛作为高度取代的 1,4-二氢萘的前体

  摘要：

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801101
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 Spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-one 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到Dimethyl-phenyl-spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-yloxysilane
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯并环丁烯酮乙烯二硫缩醛作为高度取代的 1,4-二氢萘的前体

  摘要：

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801101