Spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-one | 79190-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-one
• CAS: 79190-97-9
• 化学式: C₁₀H₈OS₂
• 分子量: 208.305
• InChiKey: UKRYGGRGNOJMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到2H-spiro[cyclobutabenzene-1,2'-[1,3]dithiolan]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯并环丁烯酮乙烯二硫缩醛作为高度取代的 1,4-二氢萘的前体

  摘要：

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801101
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 benzocyclobutene-1,2-dione 在 calcium sulfate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Spiro[1,3-dithiolane-2,8'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-7'-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dipole-metalated quinone strategy to (.+-.)-4-demethoxydaunomycinone and (.+-.)-daunomycinone. Annelation of benzocyclobutenedione monoketals with lithioquinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a002

文献信息

• Mechanistic aspects of the annelation reactions of benzocyclobutenedione monoketals with vinyl organolithium reagents
  作者：Lori A. Spangler、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00184a026

  日期：1984.5
• SPANGLER, L. A.;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1800-1806
  作者：SPANGLER, L. A.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——