(E)-2-hydroxy-3-pentyl-2-(2-phenylethyl)-3-nonenenitrile trimethylsilyl ether | 143099-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-3-pentyl-2-(2-phenylethyl)-3-nonenenitrile trimethylsilyl ether
• CAS: 143099-84-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NOSi
• 分子量: 399.692
• InChiKey: OUPJILJRLRDOCF-LYBHJNIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-phenylbutanenitrile 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 生成 (E)-2-hydroxy-3-pentyl-2-(2-phenylethyl)-3-nonenenitrile trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  钽-炔配合物与异氰酸酯或酰基氰的反应。碳-碳三键的立体选择性功能化

  摘要：

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1543

文献信息

• Reaction of Tantalum–Alkyne Complexes with Isocyanates or Acyl Cyanides. Stereoselective Functionalization of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yasutaka Kataoka、Yoshiyuki Oguchi、Kazuyuki Yoshizumi、Seiji Miwatashi、Kazuhiko Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1543

  日期：1992.6

  produces tantalum-alkyne complexes (not isolated), which react in situ with phenyl isocyanate (or butyl isocyanate) to give (E)-α,β-unsaturated amides stereoselectively. The tantalum–alkyne complexes also react with acyl cyanides in the presence of BF3·OEt2 to give α-cyanohydrins. In both reactions, filtration of the reaction mixture containing the tantalum–alkyne complexes before addition of isocyanates

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。