2-carbomethoxyselenophene | 39697-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: 2-carbomethoxyselenophene
• 英文别名: methyl selenophene-2-carboxylate；Methyl selenophen-2-carboxylat；2-Carbomethoxy-selenophen；selenophene-2-carboxylic acid methyl ester；Selenophen-2-carbonsaeure-methylester；2-carboxymethyl-selenophene；2-Selenophenecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 39697-33-1
• 化学式: C₆H₆O₂Se
• 分子量: 189.072
• InChiKey: XESQDRVDXNQVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxyselenophene 在 sodium hydrogen selenide 、 双氧水 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-carbomethoxyselenolo<3,4-b>selenophene
  参考文献：
  名称：

  Selenolo [3,4- b ]硒烯—第三种“经典”硒烯

  摘要：

  Selenolo [3，4- b ]硒烯（3）已经通过两种不同的路线，以2，3-双氯甲基-5-碳甲氧基硒烯（4）或优选4-甲基硒-3-硒烯醛（10）为起始原料合成。与其噻吩类似物相反，噻吩并[3,4- b ]噻吩3是稳定的。所述的分析1个H，13 C和，特别是77硒NMR得到强有力的证据为硒-5的更积极的性质比的硒-1原子3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80183-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰硒酚 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-carbomethoxyselenophene
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和硒烯的芳族酰胺连接的脊柱残基的生物立体置换作为一种设计策略，以新颖的二苯并亚砜衍生物作为I 1/2p38αMAP激酶抑制剂。

  摘要：

  p38αMAPK的I 1/2型抑制剂的最新披露表明，如何将R脊柱的稳定化用作增加抑制剂的目标停留时间（TRT）的策略。在本文中，我们首次将N-酰基and和硒基残基描述为脊柱基序，产生了对酶，NanoBRET和全血检测具有高效效的代谢稳定抑制剂，改善了代谢稳定性，并延长了TRT。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00508

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Cross‐Dehydrogenative Alkynylation of Selenophenes
  作者：Shi‐Yen Chen、Yan‐Hsiang Tseng、Chia‐Fang Lu、Chun‐Yao Chuang、Yen‐Ju Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202100741

  日期：2021.10.5

  A palladium-catalyzed (Pd(PPh3)4/Ag2O/PivOH) C2-regioselective direct dehydrogenative alkynylation of unsubstituted selenophene was achieved. The selenophenes substituted with R1 groups at 2-position can be C5-alkynylated with a variety of 4-substituted phenylacetylenes (R2 groups). The R1 and R2 can be either electron-withdrawing or electron-donating groups, demonstrating a wide range of substrate

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。
• Chierici; Pappalardo, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 453,455
  作者：Chierici、Pappalardo

  DOI：——

  日期：——
• KONAR A.; GRONOWITZ S., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 22, 3317-3323
  作者：KONAR A.、 GRONOWITZ S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图