(4S)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-formylthiazolidine | 185422-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-formylthiazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate；tert-Butyl (S)-4-formyl-2,2-dimethylthiazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 185422-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: PFTJFEGOSYUKCB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-formylthiazolidine 在 正丁基锂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (4S)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-formylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247

文献信息

• Proluciferin Acetals as Bioluminogenic Substrates for Cytochrome P450 Activity and Probes for CYP3A Inhibition
  作者：Poncho L. Meisenheimer、H. Tetsuo Uyeda、Dongping Ma、Mary Sobol、Mark G. McDougall、Cesear Corona、Dan Simpson、Dieter H. Klaubert、James J. Cali

  DOI：10.1124/dmd.111.041541

  日期：2011.12

  enzyme(-1), respectively. The proluciferin acetal was used as a probe substrate to measure IC(50) values of known inhibitors against recombinant CYP3A4 or human liver microsomes. IC(50) values for the known inhibitors correlate strongly with IC(50) values calculated from the traditional high-performance liquid chromatography-based probe substrate testosterone. Luciferin acetals are rapidly oxidized to unstable

  细胞色素P450（P450）分析使用探针底物来询问新化学实体对P450酶的影响。我们报告了合成和研究的生物发光萤光素缩醛底物家族，被P450酶氧化形成萤光素酶底物。针对一组纯化的P450酶筛选萤光素缩醛。特别是，一种荧光素素乙缩醛已证明对CYP3A4催化敏感且选择性地氧化为荧光素酯-K（m）和k（cat）为2.88μM和5.87 pmol代谢物·min（-1）·pmol酶（-1）分别。荧光素缩醛用作探针底物，以测量已知的针对重组CYP3A4或人肝微粒体的抑制剂的IC（50）值。已知抑制剂的IC（50）值与从传统的基于高效液相色谱的探针底物睾丸激素计算得出的IC（50）值密切相关。荧光素乙缩醛被CYP3A迅速氧化为不稳定的半原酸酯，从而产生荧光素酯，因此有利于简单的快速CYP3A生物发光分析。
• From Amino Acids to Fluorine-Containing Carbohydrates: De Novo Synthesis of 2-Amino-4-Fluoroxylose and -lyxose
  作者：Christopher Albler、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201403532

  日期：2015.2

  Fluorine-containing amino sugars are highly interesting synthetic targets owing to their promising applications in medicinal chemistry. However, only a few concise approaches for their preparation are described. Herein, we wish to report on a titanium-mediated aldol addition strategy for the preparation of 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoropentoses. Our earlier reports on the application of serine- and threonine-derived

  含氟氨基糖是非常有趣的合成目标，因为它们在药物化学中的应用前景广阔。然而，只描述了一些简明的制备方法。在此，我们希望报告用于制备 2-amino-2,4-dideoxy-4-fluoropentoses 的钛介导的 aldol 添加策略。我们之前关于丝氨酸和苏氨酸衍生的醛在该反应中的应用的报告现在得到了相应的半胱氨酸类似物的补充。此外，通过应用光化学Pummerer型重排，然后对获得的单硫代缩醛进行酸裂解，最终提供2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-D-木糖，开发了一种新的氟代醇醛醇脱保护序列和 -lyxose 在四步合成序列中。而且，
• Synthetic study of curacin A: synthesis of partial structure of curacin A and elucidation of the absolute stereochemistry at the methylcyclopropylthiazoline moiety
  作者：T Onoda

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11344-

  日期：1995.8.7

  We defined the absolute configurations of three chiral centers in curacin A (1), a novel antimitotic agent isolated from a marine cyanobacterium, as 2R, 19R and 21S, by synthesizing the four stereoisomers of a partial structure of 1, 2-(2-methyl)cyclopropyl-4-(1-propenyl)thiazoline, (+)- and (-)- 2a, 2b.