2-(3,5-difluorobenzamido)benzoic acid | 949396-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-difluorobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(3,5-Difluorobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 949396-41-2
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₃
• 分子量: 277.227
• InChiKey: NFMUYXZIFLKIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorobenzamido)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰氯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3,5-difluorobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6

文献信息

• A new class of CYP1B1 inhibitors derived from bentranil
  作者：Lan Yi、Xinyue Huang、Meixian Yang、Jiajing Cai、Jianhua Jia、Zhiping Peng、Zhenghuan Zhao、Fengyuan Yang、Dachuan Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129112

  日期：2023.1

  implicated to drug resistance. More and more researches have suggested that CYP1B1 is a new target for cancer prevention and therapy. Various CYP1B1 inhibitors with a rigid polycyclic skeleton have been developed, such as flavonoids, trans-stilbenes, and quinazolines. To obtain a new class of CYP1B1 inhibitors, we designed and synthesized a series of bentranil analogues, moreover, IC50 determinations

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。