Ethyl 2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 351.854
• InChiKey: VDXCKWPYZQJBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-chlorophenyl)carbonyl)amino]-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylic acid 、 碘乙烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GABA B受体阳性变构调节剂COR659：体外代谢，大鼠体内药代动力学，代谢保护衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  我们报告了一项对COR659（1）的体外I期代谢研究，COR659是一种2-酰基氨基噻吩衍生物，能够抑制大鼠酒精和巧克力的自我给药，可能是通过对GABA B受体的正变构调节和对大麻素的拮抗作用/反向激动作用CB 1受体。鉴于已将噻吩环C-3处的甲基酯基团鉴定为代谢弱点，我们还报告了化学优化项目，旨在平衡一组3取代COR659类似物在体内和体外的代谢稳定性与代谢稳定性。 高效液相色谱串联和高分辨率质谱用于表征大鼠COR659的体外代谢和体内药代动力学。体外[ 35 S] GTP γ S结合于刺激的GABA测定乙和CB 1点用酒精和巧克力自身给药实验的受体，结合在大鼠中，采用以评估这种新颖的组类似物的药理学特性，使用COR659作为参考化合物。 在肝微粒体温育中发现了COR659的八种代谢物；通过与合成参考标准品比较确定了其中的两个（M1，M2）。M2是噻吩环C-5处甲基的氧化产物，在体外是主

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2020.105544