(1R,2S)-萘1,2-氧化物 | 73136-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,2S)-萘1,2-氧化物
• 英文名称: (1R,2S)-(+)-1,2-dihydronaphthalene oxide
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-dihydronaphthalene oxide；(1R,2S)-(+)-naphthalene 1,2-oxide；(+)-1R,2S-Naphthalene oxide；(1R,2S)-Naphthalene 1,2-oxide；(1aS,7bR)-1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 73136-20-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XQIJIALOJPIKGX-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-萘1,2-氧化物 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 rac-anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols

  摘要：

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。

  DOI：

  10.1039/b006837n
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-萘1,2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693

文献信息

• Enantioselective Manganese-Porphyrin-Catalyzed Epoxidation and C–H Hydroxylation with Hydrogen Peroxide in Water/Methanol Solutions
  作者：Hassan Srour、Paul Le Maux、Gerard Simonneaux

  DOI：10.1021/ic300457z

  日期：2012.5.21

  alkene and hydroxylation of arylalkane derivatives by H2O2 to give optically active epoxides (enantiomeric excess (ee) up to 68%) and alcohols (ee up to 57%), respectively, were carried out in water/methanol solutions using chiral water-soluble manganese porphyrins as catalysts.

  在水/甲醇中分别进行烯烃的不对称环氧化和H 2 O 2对芳基烷烃衍生物的羟基化作用，分别得到光学活性的环氧化物（对映体过量（ee）高达68％）和醇（ee高达57％）。手性水溶性锰卟啉作为催化剂的溶液。
• An improved method for the synthesis of optically pure epoxide and alcohol derivatives of chiral bromohydrins
  作者：Suresh K. Balani、Derek R. Boyd、E.Sally Cassidy、Ruth M.E. Greene、Kenneth M. McCombe、Narain D. Sharma、W.Brian Jennings

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81884-0

  日期：1981.1

  The resolution of arene oxides, diols and other derivatives of bromohydrins has been markedly improved by the use of bromohydrin esters of (−)-(S)-a-methoxy-a-trifluoromethyl- phenylacetic acid (MTPA).

  通过使用（-）-（S）-α-甲氧基-α-三氟甲基-苯基乙酸（MTPA）的溴代醇酯，已显着提高了溴代醇的氧化芳烃，二醇和其他衍生物的分离度。
• Nonempirical confirmations of the absolute configuration of (+)-.alpha.-methoxy-.alpha.-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  作者：Soonsin S. Oh、William M. Butler、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00280a012

  日期：1989.9
• Control of Epoxidation Enantioselectivity by Axial Ligation in Manganese Chiroporphyrins with Diastereotopic Faces
  作者：Shu-Qing Liu、Jacques Pécaut、Jean-Claude Marchon

  DOI：10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1823::aid-ejic1823>3.0.co;2-d

  日期：2002.7
• OH, SOONSIN S.;BUTLER, WILLIAM M.;KOREEDA, MASATO, J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N9, C. 4499-4503
  作者：OH, SOONSIN S.、BUTLER, WILLIAM M.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——