(S)-3-(methylsulfinyl)pyridine | 866462-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(methylsulfinyl)pyridine
• 英文别名: (S)-3-Methylsulfinylpyridine；3-[(S)-methylsulfinyl]pyridine
• CAS: 866462-69-3
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: AWDXSGBVWLOQMX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)吡啶 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 glucose-6-phosphate 、 recombinant 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 二甲基亚砜 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(methylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 Baeyer-Villiger 单加氧酶酶法合成新型手性亚砜

  摘要：

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000890

文献信息

• Boussad, N.; Trefouel, T.; Dupas, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 127 - 138
  作者：Boussad, N.、Trefouel, T.、Dupas, G.、Bourguignon, J.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis of Novel Chiral Sulfoxides Employing Baeyer-Villiger Monooxygenases
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201000890

  日期：2010.11

  Optically active sulfoxides are compounds of high interest in organic chemistry. Herein, we report the preparation of a set of chiral heteroaryl alkyl, cyclohexyl alkyl, and alkyl alkyl sulfoxides by using enantioselective sulfoxidation reactions employing three Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs). Careful selection of the reaction conditions, starting sulfide, and biocatalyst can be used to achieve

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。