3-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 6362-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-phenyl-but-3-en-2-on；Methyl-(α-oxy-styryl)-keton；1-Phenyl-buten-(1)-ol-(2)-on-(3)；Hydroxybenzalacetone
• CAS: 6362-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FXMXAFDOFYLVFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one 生成 1-苯基丁烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Moureu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-hydroxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Weitz; Scheffer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• [EN] ALLOSTERIC INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASES C<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2015075051A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity of atypical protein kinase C, their use as a medicament, and their use in the treatment and prevention of allergic, inflammatory and autoimmune disorders, cancer, hyperproliferation, sepsis, viral and protozoan infections, dementing diseases, metabolic, sclerotic and osteoporotic disorders.

  这项发明提供了特定的小分子化合物，可以对非典型蛋白激酶C的活性进行变构调节，其用作药物，并用于治疗和预防过敏、炎症和自身免疫性疾病、癌症、过度增殖、败血症、病毒和原虫感染、痴呆症、代谢性疾病、硬化和骨质疏松症。
• 523. Unusual reactions of thallium. Part I. Alkoxides and aryloxides of thallium as oxidising agents
  作者：L. P. McHatton、M. J. Soulal

  DOI：10.1039/jr9520002771

  日期：——
• Weitz; Scheffer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2343
  作者：Weitz、Scheffer

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Moureu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 99
  作者：Dufraisse、Moureu

  DOI：——

  日期：——