4-(naphthalen-2-yloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol | 1266365-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1266365-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: CFVVCFRHPORESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 氧气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 3'-benzoyl-3'-(but-1-en-2-yl)-2H-spiro[naphthalene-1,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的多米诺·克莱森重排/β-萘基取代的烯丙基甲基醚的区域和化学选择性好氧脱氢环化

  摘要：

  开发了FeCl 3催化的烯丙基克莱森重排/区域和化学选择性好氧脱氢环化多米诺反应，提供了范围广泛的2-芳基/烷基，3-（取代乙烯基）萘[2,1- b ]呋喃在95–130°C下以原子经济和阶梯经济的方式收率。机理研究表明，FeCl 3催化剂负责反应中的高区域选择性和化学选择性。发射蓝色的产物的量子产率为0.95。该反应易于以克规模进行，并且还证明了产物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03941
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的多米诺·克莱森重排/β-萘基取代的烯丙基甲基醚的区域和化学选择性好氧脱氢环化

  摘要：

  开发了FeCl 3催化的烯丙基克莱森重排/区域和化学选择性好氧脱氢环化多米诺反应，提供了范围广泛的2-芳基/烷基，3-（取代乙烯基）萘[2,1- b ]呋喃在95–130°C下以原子经济和阶梯经济的方式收率。机理研究表明，FeCl 3催化剂负责反应中的高区域选择性和化学选择性。发射蓝色的产物的量子产率为0.95。该反应易于以克规模进行，并且还证明了产物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03941

文献信息

• Cascade Reaction of Propargyl Amines with AgSCF₃, as Well as One-Pot Reaction of Propargyl Amines, AgSCF₃, and Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide: Access to Allenyl Thiocyanates and Allenyl Trifluoromethylthioethers
  作者：Long Zhen、Kun Yuan、Xiu-yan Li、Chenyun Zhang、Jun Yang、Hui Fan、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01181

  日期：2018.5.18

  An efficient cascade reaction of propargyl amines with AgSCF3 and KBr is developed, affording allenyl thiocyanates at room temperature in high yields. This transformation proceeds via the in situ formation of isothiocyanate intermediates, followed by a [3,3]-sigmatropic rearrangement. The resulting allenyl thiocyanates bearing 3-(electro-donating phenyl) substitutions without isolation can then be

  开发了炔丙基胺与AgSCF 3和KBr的有效级联反应，可在室温下以高收率得到硫氰酸烯基酯。这种转变是通过原位形成异硫氰酸酯中间体进行的，然后是[3,3]-σ重排。然后将得到的带有3-（供电子苯基）取代基的烯丙基硫氰酸酯不经分离即可与过氧化二叔丁基和AgSCF 3反应，通过“一锅法”以中等到良好的产率生成新型的烯丙基三氟甲基硫醚化合物。三步过程。
• Electrophilic Carbocyclization of Aryl Propargylic Alcohols: A Facile Synthesis of Diiodinated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hai-Tao Zhu、Ke-Gong Ji、Fang Yang、Li-Jing Wang、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol1029194

  日期：2011.2.18

  readily synthesized by electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols in moderate to good yields under mild conditions. The resulting diiodide can be further exploited by subsequent oxidizing and coupling reactions. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used effectively. The presence of a trace amount of water is essential for this electrophilic cyclization.

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。