2,6-dipentoxynaphthalene | 102600-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dipentoxynaphthalene
• 英文别名: 2,6-bis-pentyloxy-naphthalene；2,6-Bis-pentyloxy-naphthalin；2,6-Dipentoxynaphthalene
• CAS: 102600-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: KHLRLBZIJFLQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-dipentoxynaphthalene 在 C₁₈H₃₈N₂⁽²⁺⁾*2I^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环化合物的分子内自模板合成：对海藻烯形成的自填充效应

  摘要：

  在 2,6-二烷氧基萘与多聚甲醛的环化过程中，乙基和丙基棱柱[6]芳烃的产率高且反应时间短，与溶剂的性质和大小无关。PrS[6] Et或PrS[6] n Pr在溶液和固态中均采用折叠长方体形构象，其中四个向内取向的烷基链填充大环的空腔。在此基础上，我们提出PrS[6] Et或PrS[6] n Pr的环化是通过分子内热力学自模板效应发生的。换句话说，PrS[6] Et或PrS[6] n Pr内部空腔的自填充稳定了它们的长方体结构，推动了平衡的形成。溶液和固态的分子识别研究表明，将客体引入大环空腔中，通过诱导配合机制迫使长方体支架打开。在五聚体PrS[5]的内腔络合过程中，会发生类似的从闭合状态到开放状态的构象变化。这些结果代表了通过分子内自模板效应驱动的热力学控制环化过程的罕见例子，可用于新型大环化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/d1sc02199k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 1-溴戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,6-dipentoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃-全氟芳烃相互作用，烷氧基取代的萘衍生物与八氟萘的1：1和2：1共结晶

  摘要：

  具有侧向短侧链的萘衍生物很容易与八氟萘形成共晶体，其中侧链的位置和长度可以控制1：1和2：1的共结晶化学计量比和π平面的重叠面积，这表明系统取代在分子的链图案可以被利用来合理设计共结晶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.025

文献信息

• 1:1 and 2:1 cocrystallizations of alkoxy-substituted naphthalene derivatives with octafluoronaphthalene through arene–perfluoroarene interactions
  作者：Akiko Hori、Haruhi Takeda、J. Richard Premkumar、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.025

  日期：2014.12

  Naphthalene derivatives with laterally orientated short side chains readily form cocrystals with octafluoronaphthalene in which the position and the length of the lateral chain can control the 1:1 and 2:1 cocrystallization stoichiometries and overlapped areas of the π-planes, showing that the systematic substitution patterns in the chains of molecules can be exploited to rationally designed cocrystals

  具有侧向短侧链的萘衍生物很容易与八氟萘形成共晶体，其中侧链的位置和长度可以控制1：1和2：1的共结晶化学计量比和π平面的重叠面积，这表明系统取代在分子的链图案可以被利用来合理设计共结晶。
• An intramolecularly self-templated synthesis of macrocycles: self-filling effects on the formation of prismarenes
  作者：Paolo Della Sala、Rocco Del Regno、Luca Di Marino、Carmela Calabrese、Carmine Palo、Carmen Talotta、Silvano Geremia、Neal Hickey、Amedeo Capobianco、Placido Neri、Carmine Gaeta

  DOI：10.1039/d1sc02199k

  日期：——

  Ethyl- and propyl-prism[6]arenes are obtained in high yields and in short reaction times, independent of the nature and size of the solvent, in the cyclization of 2,6-dialkoxynaphthalene with paraformaldehyde. PrS[6]Et or PrS[6]nPr adopt, both in solution and in the solid state, a folded cuboid-shaped conformation, in which four inward oriented alkyl chains fill the cavity of the macrocycle. On these

  在 2,6-二烷氧基萘与多聚甲醛的环化过程中，乙基和丙基棱柱[6]芳烃的产率高且反应时间短，与溶剂的性质和大小无关。PrS[6] Et或PrS[6] n Pr在溶液和固态中均采用折叠长方体形构象，其中四个向内取向的烷基链填充大环的空腔。在此基础上，我们提出PrS[6] Et或PrS[6] n Pr的环化是通过分子内热力学自模板效应发生的。换句话说，PrS[6] Et或PrS[6] n Pr内部空腔的自填充稳定了它们的长方体结构，推动了平衡的形成。溶液和固态的分子识别研究表明，将客体引入大环空腔中，通过诱导配合机制迫使长方体支架打开。在五聚体PrS[5]的内腔络合过程中，会发生类似的从闭合状态到开放状态的构象变化。这些结果代表了通过分子内自模板效应驱动的热力学控制环化过程的罕见例子，可用于新型大环化合物的合成。