3-methyl-1-(4'-methylphenyl)-4-acetyl-2-pyrazolin-5-one | 73097-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(4'-methylphenyl)-4-acetyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-acetyl-1-(4-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；4-acetyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-pyrazolin-5-one；AcPTMP；APT；3H-Pyrazol-3-one, 4-acetyl-2,4-dihydro-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-；4-acetyl-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 73097-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XXZYWPLODMDGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 3-methyl-1-(4'-methylphenyl)-4-acetyl-2-pyrazolin-5-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-methyl-4-[1-(4-phenylthiazol-2-yl-imino)ethyl]-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Novel Schiff Bases Derived from 4-Phenyl-2-aminothiazole and their Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) Metal complexes

  摘要：

  从一些含有4-苯基-2-氨基噻唑的杂环β-二酮中合成了新型席夫碱及其金属配合物。所有合成的化合物均通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱、热重分析和紫外光谱进行了结构确认。所有化合物均进行了抗菌活性测试。光谱测量表明，所有席夫碱金属配合物均为ML2.(H2O)2型(M=Mn，Fe，Co，Ni和Cu)，所有金属配合物在琼脂杯法抗菌试验中均表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1155/2011/875896
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75.19%的产率得到3-methyl-1-(4'-methylphenyl)-4-acetyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰基吡唑啉酮类似物的一些硫-希夫碱的Cu(II)配合物的合成和光谱表征

  摘要：

  通过 4-酰基/芳酰基吡唑啉酮与氨基硫脲在乙醇介质中的相互作用合成了一系列基于三齿吡唑啉酮的硫基-席夫碱。所有这些配体均基于元素分析、红外 (IR)、1H-和 13C-NMR 数据进行表征。核磁共振 (NMR) 表明在室温下溶液中存在胺一形式的配体。铜席夫碱配合物 [Cu(L)(H2O)] 是通过五水硫酸铜水溶液与适当配体的热乙醇溶液相互作用制备的。所得配合物已通过元素分析、金属含量测定、摩尔电导、快速原子轰击质谱、磁测量、热重分析 (TGA)、IR 和电子光谱研究进行表征。热稳定性、热容量、这些复合物的热降解活化能和热降解活化能通过 TGA、差热分析和差示扫描量热法测定。为这些配合物提出了合适的结构。

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.489946

文献信息

• Synthesis and Biological Screening of Heterocyclic Ligands-Pyrazole Derivatives Metal Complexes
  作者：Tasneem Ullah Sheikh、Muhammad Naeem Khan、Ghulam Hussain、Muhammad Makshoof Athar、Muhammad Ashraf、Faizul Hassan Nasim、Shafia Arshad、Karamat Mahmood、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17009

  日期：——

  The Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes of 4-acyl-5-pyrazolones along with other novel complexes of 4-acyl-5-pyrazolones with the co-ligand 1,10-phenanthroline were prepared and screened for their antibacterial and antifungal activity. Zinc complexes 11, 12 and 13 showed powerful antifungal activity while some of the nickel complexes 7-10 exhibited effective antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  制备了 4-酰基-5-吡唑啉酮的 Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 复合物以及 4-酰基-5-吡唑啉酮与辅助配体 1,10-菲罗啉的其他新型复合物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。锌复合物 11、12 和 13 显示出强大的抗真菌活性，而一些镍复合物 7-10 则对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都显示出有效的抗菌活性。
• Synthesis and spectral characterization of Cu(II) complexes of some thio-Schiff bases of acyl pyrazolone analogues
  作者：Ravindra J. Yadav、Komal M. Vyas、R.N. Jadeja

  DOI：10.1080/00958972.2010.489946

  日期：2010.5.20

  characterized by elemental analysis, metal content determination, molar conductance, fast atom bombardment mass spectra, magnetic measurements, thermogravimetric analysis (TGA), IR, and electronic spectral studies. Thermal stability, heat capacity, and activation energy of thermal degradation for these complexes were determined by TGA, differential thermal analysis, and differential scanning calorimetry

  通过 4-酰基/芳酰基吡唑啉酮与氨基硫脲在乙醇介质中的相互作用合成了一系列基于三齿吡唑啉酮的硫基-席夫碱。所有这些配体均基于元素分析、红外 (IR)、1H-和 13C-NMR 数据进行表征。核磁共振 (NMR) 表明在室温下溶液中存在胺一形式的配体。铜席夫碱配合物 [Cu(L)(H2O)] 是通过五水硫酸铜水溶液与适当配体的热乙醇溶液相互作用制备的。所得配合物已通过元素分析、金属含量测定、摩尔电导、快速原子轰击质谱、磁测量、热重分析 (TGA)、IR 和电子光谱研究进行表征。热稳定性、热容量、这些复合物的热降解活化能和热降解活化能通过 TGA、差热分析和差示扫描量热法测定。为这些配合物提出了合适的结构。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Novel Schiff Bases Derived from 4-Phenyl-2-aminothiazole and their Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) Metal complexes
  作者：A. S. Thakar、K. S. Pandya、K. T. Joshi、A. M. Pancholi

  DOI：10.1155/2011/875896

  日期：——

  Novel Schiff bases and their metal complexes were derived from some hetero cyclicβ-diketones with 4-phenyl-2-aminothiazole. All the synthesized compounds were confirmed their structure by Elemental analysis, FT-IR,¹H NMR,¹³C NMR, Mass spectra, TGA analysis and UV spectra. All the compounds were tested for their antibacterial activity. Spectroscopic measurements suggest that all Schiff base metal complexes are of type ML₂.(H₂O)₂(M=Mn, Fe, Co, Ni and Cu) and all the metal complexes shows moderate antibacterial activity in the agar cup assay method.

  从一些含有4-苯基-2-氨基噻唑的杂环β-二酮中合成了新型席夫碱及其金属配合物。所有合成的化合物均通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱、热重分析和紫外光谱进行了结构确认。所有化合物均进行了抗菌活性测试。光谱测量表明，所有席夫碱金属配合物均为ML2.(H2O)2型(M=Mn，Fe，Co，Ni和Cu)，所有金属配合物在琼脂杯法抗菌试验中均表现出中等的抗菌活性。
• Synthesis, Crystal Structural Characterization and Biological Properties of Thiosemicarbazones of Schiff Bases Derived from 4-Acyl-2-pyrazoline-5-one
  作者：Arjunsinh Rana、Nayan Parekh、Harish Dabhi、Dipak Bhoi、Niraj Kumari

  DOI：10.1155/2011/826392

  日期：——

  A novel synthesis, single crystal and biological activity of 4-acylthiosemicarbazone-3-methyl-1-(4`-methylphenyl)-2-pyrazolin-5-one by condensation of 4-acyl-3-methyl-1-(4`-methylphenyl)-2-pyrazolin-5-one with thiosemicarbazide was carried out. The compounds were characterized on the basis of elemental analysis, IR,¹H NMR, Mass, DSC and¹³C NMR spectral data. The compounds were tested for their antibacterial activity against various gram +ve and -ve bacteria. The results were compared with the marketed drugs. The crystal structure was determined by single x-ray diffraction. 4-Acetyl thiosemicarbazone-3-methyl-1-(4`-methylphenyl)-2-pyrazolin-5-one(AcPTMP-ths) crystallizes in the monoclinic system, space group P21/n with a=6.0828(7)Å, b=29.547(4)Å, c=7.9101(15)Å, α=90°, γ=95.602(15)°, γ=90°, V=1414.9(4) Å<sup>3</sup>, Z=4, Dc=1.429 mg/m<sup>3</sup>and 4-Propionylthiosemicarbazone-3-methyl-1-(4`-methylphenyl)-2-pyrazolin-5-one (PropPTMP-ths) crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c with a=13.5622(10)Å, b=13.3671(12)Å, c=22.151(2)Å, α=90°, β=93.13(7)°, γ=90°, V=4010.1(6) ų, Z=8, D_c=1.310 mg/m³. The compounds were screened for antibacterial properties and exhibited potential activity.

  通过4-酰基硫脲-3-甲基-1-(4'-甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮与硫脲的缩合反应，合成了4-酰基硫脲-3-甲基-1-(4'-甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮的新化合物，获得了单晶，并对其生物活性进行了测试。根据元素分析、红外光谱、质谱、差示扫描量热和13C核磁共振光谱数据对这些化合物进行了表征。将这些化合物与市售药物进行比较，检测它们对各种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。使用单晶X射线衍射确定晶体结构。4-乙酰基硫脲-3-甲基-1-(4'-甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮(AcPTMP-ths)在单斜晶系中结晶，空间群P21/n，a=6.0828(7)Å，b=29.547(4)Å，c=7.9101(15)Å，α=90°，γ=95.602(15)°，γ=90°，V=1414.9(4)ų，Z=4，Dc=1.429 mg/m³，4-丙酰基硫脲-3-甲基-1-(4'-甲基苯基)-2-吡唑啉-5-酮(PropPTMP-ths)在单斜晶系中结晶，空间群P21/c，a=13.5622(10)Å，b=13.3671(12)Å，c=22.151(2)Å，α=90°，β=93.13(7)°，γ=90°，V=4010.1(6) ų，Z=8，Dc=1.310 mg/m³。这些化合物被筛选出具有抗菌特性，并表现出潜在的活性。