2-methyl-3-phenylanthracene-9,10-dione | 109931-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-anthraquinone；2-Methyl-3-phenyl-anthrachinon
• CAS: 109931-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: XMDQEMDALAAEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基丁-1,3-二烯-2-基)苯 、 1,4-萘醌 生成 2-methyl-3-phenylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Guenzl-Schumacher et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 178,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。