(3-甲基丁-1,3-二烯-2-基)苯 | 18476-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲基丁-1,3-二烯-2-基)苯
• 英文名称: (3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)benzene
• 英文别名: 3-Methylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 18476-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GEKXDHKXNBWZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.7 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基丁-1,3-二烯-2-基)苯 在 sulfur 作用下， 生成 3-methyl-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Woronkow; Broun, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 70,74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (3-甲基丁-1,3-二烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Woronkow; Broun, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 70,74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of benzyne with allenes
  作者：Harry H. Wasserman、Leonard S. Keller

  DOI：10.1039/c2970001483b

  日期：——

  The reactions of benzyne with allenes may proceed by 2 + 2 cycloaddition, or by ene-like reactions with formation of a 1,3-diene or an acetylene.

  苯并炔与丙二烯的反应可以通过2 + 2环加成反应进行，也可以通过类似烯的反应进行，形成1,3-二烯或乙炔。
• A Glimpse at the Chemistry of GeH₂ in Solution. Direct Detection of an Intramolecular Germylene–Alkene π-Complex
  作者：Paul S. Billone、Katie Beleznay、Cameron R. Harrington、Lawrence A. Huck、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja201190b

  日期：2011.7.13

  expected for free GeH(2); rather, the transient is assigned to an intramolecular Ge(II)-alkene π-complex of one of the isomeric substituted hydridogermylenes derived from a solvent-cage reaction between GeH(2) and its diene (6) coproduct, formed by addition of HGe-H across one of the C=C bonds. These conclusions are supported by the results of DFT calculations of the thermochemistry associated with π-complexation

  3-甲基-4-苯基-1-germacyclopent-3-ene (4) 和氘标记的衍生物 (4-d(2)) 的光化学已通过稳态和激光闪光光解方法在溶液中进行了研究，其中直接检测母体锗烯 (GeH(2)) 并研究其在溶液中的反应性的目标。4 在含有乙酸 (AcOH) 或甲醇 (MeOH) 的 C(6)D(12) 中进行光解得到 2-methyl-3-phenyl-1,3-butadiene (6) 和 OH 插入产物 ROGeH(3) ( R = Me 或 Ac) 的产量约为。分别为 60% 和 15-30%，以及许多次要产品，其中氘标记研究表明主要来自涉及 GeH(2) 和二烯 6 的水凝胶化过程。与 AcOH 的反应还提供了大约为 H(2)。20% 的产量，而 HD 是在类似条件下从 4-d(2) 获得的。4 在含有 AcOH 的 THF-d(8) 中的光解提供 AcOGeH(3) 和
• Palladium-Catalyzed Three-Component Synthesis of Functionalized Allylamines by Intermolecular Tandem Carbopalladation-Amination
  作者：Martijn W. van Laren、Jeroen J. H. Diederen、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<255::aid-adsc255>3.0.co;2-t

  日期：2001.3.30

  Highly regio- and stereoselective formation of allylamines has been achieved through a three-component reaction between iodobenzene, an allene, and an amine in acetonitrile, catalyzed by in situ formed and by isolated palladium-diphosphine catalysts.

  通过在原位形成并通过分离的钯-二膦催化剂催化的碘代苯，丙二烯和胺在乙腈中的三组分反应，实现了烯丙胺的高度区域选择性和立体选择性形成。
• One-Pot Formation of Allylic Chlorides from Carbonyl Derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、Jean-Noël Levy

  DOI：10.1021/ol802026u

  日期：2008.11.6

  An efficient, one-pot method for the conversion of carbonyl electrophiles to allylic chlorides has been developed, by activating magnesium alkoxides in situ using TiCl4.

  通过使用TiCl4原位活化烷氧基镁，已经开发出一种有效的一锅法将羰基亲电子试剂转化为烯丙基氯化物。
• Synthesis of Cyclic Allylborates from 1,3‐Dienes and a Diboron Reagent
  作者：Seiya Sakuragi、Tomofumi Akiba、Takumi Tanahashi、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1002/anie.202202226

  日期：2022.6.13

  The synthesis of cyclic allylborates was achieved by the reaction of 1,3-dienes and B2pin2 using a copper catalyst. The cyclic allylborate could be used in several organic transformations such as regioselective protonation, the allylation of electrophiles, and Suzuki–Miyaura coupling.

  环状烯丙基硼酸盐的合成是通过 1,3-二烯和 B 2 pin 2使用铜催化剂反应来实现的。环状烯丙基硼酸盐可用于多种有机转化，例如区域选择性质子化、亲电试剂的烯丙基化和 Suzuki-Miyaura 偶联。