8-(9'-bromo-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-1',2',7',10'-tetrahydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione | 1299321-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(9'-bromo-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-1',2',7',10'-tetrahydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
• CAS: 1299321-20-2
• 化学式: C₃₀H₂₃BrO₇
• 分子量: 575.412
• InChiKey: CMWQGMWXLPGKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 8-(9'-bromo-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-1',2',7',10'-tetrahydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-hydroxy-8-(8'-(9''-hydroxy-3'',3''-dimethyl-7'',10''-dioxo-7'',10''-dihydro-3''H-naphtho[2,1-b]pyran-8''-yl)-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-9'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 9-hydroxy-8-(8'-(9''-hydroxy-3'',3''-dimethyl-7'',10''-dioxo-7'',10''-dihydro-3''H-naphtho[2,1-b]pyran-8''-yl)-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-1',2',7',10'-tetrahydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-9'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂3.乙型肝炎病毒（HBV）的新型小分子非核苷抑制剂的发现

  摘要：

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.109
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 8-(9'-bromo-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-1',2',7',10'-tetrahydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 8-(8'-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-1',2',7',10'-tetrahydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-9'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂3.乙型肝炎病毒（HBV）的新型小分子非核苷抑制剂的发现

  摘要：

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.109