O,O-diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-D-glucopyranoside phosphorodithioate | 219122-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-D-glucopyranoside phosphorodithioate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-diethoxyphosphinothioylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 219122-21-1
• 化学式: C₃₆H₄₇O₈PS₂
• 分子量: 702.87
• InChiKey: CTAWDBIYRVGRKO-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 、 O,O-diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-D-glucopyranoside phosphorodithioate 在 4 Angstroems MS 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Anomeric Phosphorodithioates as Novel Glycosylating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981552r
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O,O-diethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-1-thio-α-D-glucopyranoside phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• Anomeric Phosphorodithioates as Novel Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo981552r

  日期：1998.12.1