(2-Isopropenyl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 110674-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Isopropenyl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)methanimine
• CAS: 110674-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: REVBXTVBRJUWOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Isopropenyl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苄基(2-异丙烯基)氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。

  DOI：

  10.1039/b006765m
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)-2-丙醇 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-Isopropenyl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  辅助串联钌催化的一锅环封闭复分解/ 1,3-偶极环加成反应：异吲哚并[2,1-a]喹啉结构染料的合成

  摘要：

  一锅串联反应的ñ -烷基- ñ与苯并或萘醌-烯丙基-2-乙烯基苯胺衍生物和钌-亚烷基催化剂导致异吲哚基[2,1-一个〕喹啉在有多种颜色，其可以是通过交换核心杂环上的取代基进行更改（请参见方案）。该反应为由简单的苯胺衍生物衍生的π共轭小分子提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201206765

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Phosphoryl‐Carbamoylation of Alkenes: Construction of Nonbenzylic C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−P(O)R ₂ Bonds via C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−Pd(II)−P(O)R ₂ Reductive Elimination
  作者：Chen Chen、Wan Sun、Yan Yan、Fang Yang、Yuebo Wang、Yan‐Ping Zhu、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202000337

  日期：2020.7.29

  We report the first example of palladium‐catalyzed phosphoryl‐carbamoylation of alkene‐tethered carbamoyl chlorides with P(O)H compounds. Both H‐phosphinates and secondary phosphine oxides are compatible with this reaction. DPE‐Phos was used as ligand to facilitate nonbenzylic C(sp 3 )−P bonds formations via C(sp 3 )−Pd(II)−P reductive elimination. By using this protocol, a range of phosphorylated

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。
• Phenanthrenequinone-Sensitized Photocatalytic Synthesis of Polysubstituted Quinolines from 2-Vinylarylimines
  作者：Juulia Talvitie、Iida Alanko、Evgeny Bulatov、Juho Koivula、Topias Pöllänen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03934

  日期：2022.1.14

  Visible-light-excited 9,10-phenanthrenequinone (PQ*) was used as a photocatalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines via the electrocyclization of 2-vinylarylimines. Up to quantitative yields of 2,4-disubstituted quinolines were received after 1 h of excitation with blue LEDs at room temperature when MgCO3 was used as an additive in DCM. On the basis of experimental and DFT studies, we

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture processes. Part 8 : In situ and preformed organostannanes. Carbamyl chlorides and other starter species
  作者：Usman Anwar、Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.045

  日期：2006.4

  A sequential one-pot process is reported involving in situ, palladium catalysed, formation of a series of tributylstannyl-1,2-carbo and heterocyclic dialkylidene-5-membered rings from the corresponding 1,6-diynes and Bu3SnH. These substrates and other organostannanes are then combined with carbamyl chlorides and iodobenzenes containing proximate alkene and alkynyl groups in palladium catalysed cyclisation-anion capture cascades affording a diverse range of heterocycles in good yield. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.