2-(2-thienylmethylene)propane-1,3-diol | 1067225-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thienylmethylene)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-ylmethylidene)propane-1,3-diol；2-(thiophen-2-ylmethylidene)propane-1,3-diol
• CAS: 1067225-43-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: HSPQVHMKAJXMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-(2-thienylmethylene)propane-1,3-diol 在 Porcine pancreatic lipase type II 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-thienyl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the (E)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols

  摘要：

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067211
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-(2-thienylmethylene)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the (E)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols

  摘要：

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067211

文献信息

• Pd-Catalyzed Ligand-Directed Divergent Cycloaddition of Cyclic 1-Azadienes with Oxo-1,4-dipoles
  作者：Hongling Xie、Lei Chen、Zhengyu Han、Zhenkun Yang、Jianwei Sun、Hai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01646

  日期：2023.7.14

  ligands, we have developed a [4 + 2] cycloaddition between BDAs and substituted 2-alkylidenetrimethylene carbonates, providing access to multi-substituted chiral tetrahydro-2H-pyrans in good yields with excellent enantio-, diastereo-, and regioselectivities.

  配体定向发散合成（LDS）是一种重要的合成工具，用于制备结构多样的有机分子，无需繁琐的底物修饰步骤。在此，我们介绍了通过LDS实现苯并[ d ]异噻唑-1,1-二氧化物稠合氮杂二烯（BDA）的3,4-、1,2-和1,4-环化，生成四氢-2H分别是-吡喃、恶嗪烷和四氢-2H- 1,5-恶唑辛。使用膦基恶唑啉 (PHOX) 配体，我们开发了 BDA 和取代的 2-亚烷基三亚甲基碳酸酯之间的 [4 + 2] 环加成反应，以良好的产率获得多取代的手性四氢-2 H-吡喃，并具有优异的对映体、非对映体、和区域选择性。
• Convenient synthesis of Z-monoacetates of 2-alkylidene-1,3-propanediols
  作者：Tsuyoshi Miura、Satoe Umetsu、Daisuke Kanamori、Nanae Tsuyama、Yuki Jyo、Yuya Kawashima、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.020

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (Z)-hydroxymethyl-2-propenyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by highly regioselective hydrolysis of 2-alkylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL)Type II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of the (<i>E</i>)-Monoacetates of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols
  作者：Nobuyuki Imai、Tsuyoshi Miura、Kenjiro Okazaki、Kyoko Ogawa、Erika Otomo、Satoe Umetsu、Mauko Takahashi、Yuya Kawashima、Yuki Jyo、Naka Koyata、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2008-1067211

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (E)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by the regiospecific acetylation of 2-alkylidenepropane-1,3-diols with 10 equivalents of vinyl acetate in the presence of 50% w/w porcine pancreatic lipase (PPL) type II; the starting materials or (Z)-monoacetate or diacetate byproducts were generally not present.

  通过在50% w/w的猪胰脂肪酶（PPL）II型存在下，用10等摩尔的乙烯醋酸酯对2-烷基烯丙基-1,3-二醇进行区域特异性醋酸酯化，可以方便地获得各种3-取代的(E)-2-(羟甲基)丙-2-烯基醋酸酯，且收率极高；起始材料或(Z)-单醋酸酯或双醋酸酯副产物一般不存在。