trans-bis(3-(N,N-tetramethyleneamino)-3-oxy-1-propynyl)bis(triethylphosphine)palladium(II) | 1242583-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-bis(3-(N,N-tetramethyleneamino)-3-oxy-1-propynyl)bis(triethylphosphine)palladium(II)
• 英文别名: trans-bis(3-(tetramethyleneamino)-3-oxy-1-propynyl)bis(triethylphosphine)palladium(II)；palladium(2+);1-pyrrolidin-1-ylprop-2-yn-1-one;triethylphosphane
• CAS: 1242583-25-0
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₂P₂Pd
• 分子量: 587.031
• InChiKey: RJGONROHWVSMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bis(3-(N,N-tetramethyleneamino)-3-oxy-1-propynyl)bis(triethylphosphine)palladium(II) 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到trans-bis(3-(N,N-tetramethyleneamino)-3-methoxy-1,2-propadienylidene)bis(triethylphosphine)palladium(II) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯和铂的双（亚烯基）配合物†

  摘要：

  反式-双（炔基）钯配合物，反式-[（PEt 3）2 Pd（-C≡CC{= O} NR 2）2 ]（NR 2 = NMe 2（2a），N（CH 2）4（2b））的合成方法有两种：（a）在碱性条件下通过铜催化HC≡CC（= O）NR 2与[PdCl 2（PEt 3）2 ]的反应，以及（b）通过处理HC≡CC （═O）NR 2与AgNO 3，然后炔基配体从银到[PdCl 2（PEt3）2 ]。AgC≡CC（= O）NME的反应2（图3a）与反式- [BR（P我镨3）2 PdC≡CC（= O）N（CH 2）4 ]（5）得到的复合物含有两种不同炔基配体，反式-[（P i Pr 3）2 Pd {-C≡CC（= O）NMe 2 } {-C≡CC（= O）N（CH 2）4 }]（6）。用MeOTf或[Me 3 O] BF将2a，b和6甲基化4倍的产率钯双阳离子bisallenylidene络合物，反式- [（PET

  DOI：

  10.1021/om100346x
• 作为产物：
  描述：

  dichlorobis(triethylphosphine)palladium(II) 、 (3-(tetramethyleneamino)-3-oxy-1-propynyl)silver(I) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到trans-bis(3-(N,N-tetramethyleneamino)-3-oxy-1-propynyl)bis(triethylphosphine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  钯和铂的双（亚烯基）配合物†

  摘要：

  反式-双（炔基）钯配合物，反式-[（PEt 3）2 Pd（-C≡CC{= O} NR 2）2 ]（NR 2 = NMe 2（2a），N（CH 2）4（2b））的合成方法有两种：（a）在碱性条件下通过铜催化HC≡CC（= O）NR 2与[PdCl 2（PEt 3）2 ]的反应，以及（b）通过处理HC≡CC （═O）NR 2与AgNO 3，然后炔基配体从银到[PdCl 2（PEt3）2 ]。AgC≡CC（= O）NME的反应2（图3a）与反式- [BR（P我镨3）2 PdC≡CC（= O）N（CH 2）4 ]（5）得到的复合物含有两种不同炔基配体，反式-[（P i Pr 3）2 Pd {-C≡CC（= O）NMe 2 } {-C≡CC（= O）N（CH 2）4 }]（6）。用MeOTf或[Me 3 O] BF将2a，b和6甲基化4倍的产率钯双阳离子bisallenylidene络合物，反式- [（PET

  DOI：

  10.1021/om100346x

文献信息

• Palladium Alkynyl and Allenylidene Complexes: Very Efficient Precatalysts for C–C Coupling Reactions
  作者：Evelyn Wuttke、Bettina Nägele、Bernhard Weibert、Florian Kessler

  DOI：10.1021/om200862m

  日期：2011.11.28

  trans-[(PEt3)2Pd(−C≡CC═O}NR2)2] (NR2 = N(CH2)4 (9b), NMe2 (9c), N(CH2)4O (9d), N(CH2)5 (9e)), trans-[(PiPr3)2Pd(−C≡CC═O}NMe2)2] (11c), and trans-[(PPh3)2Pd(−C≡CC═O}NR2)2] (NR2 = N(CH2)4 (13b), NMe2 (13c), N(CH2)4O (13d)), were synthesized by treating HC≡CC(═O)NR2 with AgNO3 followed by transmetalation of the alkynyl ligand from silver to [PdCl2(PEt3)2], [PdCl2(PiPr3)2], or [PdCl2(PPh3)2], respectively

  将BrC≡CC（═O）O-薄荷基（1a）氧化加成到[Pd（PPh 3）4 ]中，得到炔基配合物反式-[Br（PPh 3）2 Pd–C≡CC（═O）O-薄荷基]（2a）。随后2a与三氟乙酸盐反应，生成反式-[（F 3 CCOO）（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）O-薄荷基]（3a）。的反应的反式- [BR（PPH 3）2的Pd-C≡CC（= O）NC 4 H ^ 8 ]（2B）和10当量的NaI给出反式-[I（PPh 3）2 Pd–C≡CC（= O）NC 4 H 8 ]（4b）。在CC偶联反应中，将新型钯配合物3a和4b作为预催化剂的效率与最近发表的阳离子钯烯基亚烷基配合物的效率进行了比较。其他反式-双（炔基）钯配合物，反式-[（PEt 3）2 Pd（-C≡CC= O} NR 2）2 ]（NR 2 = N（CH 2）4（9b），NMe 2（9c），N（CH 2）4 O（9d），N（CH