(E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-yn-1-yl methyl carbonate | 154747-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-yn-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: (E)-methyl (2,5,5-trimethyloct-2-en-7-yn-1-yl) carbonate；methyl [(E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-ynyl] carbonate
• CAS: 154747-37-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JIXNIHAJISIMIM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-yn-1-yl methyl carbonate 在 一氧化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1RS,2SR,5RS)-methyl 2,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo<3.3.0>octan-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化还原环化法合成（±）-陶瓷胺醇

  摘要：

  通过连续的Pd催化的还原性环加成反应和环化反应，实现了高效的全氟辛烷醇合成。由Pd介导的环化反应形成三structure烷结构表明，微小的结构差异会根据反应条件改变反应路径以形成不同的结构或还原未环化的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000769
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 (E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-yn-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  催化烯丙基钯-炔环化/羰基化级联反应合成（±）-枯草酮

  摘要：

  从2-羟基-4,4-二甲基四氢吡喃（8）开始合成了三环萜类（±）-长寿花烯（1）。在关键步骤中，无环碳酸烯炔酯7通过85％非对映选择性钯催化的金属茂/羰基化反应级联反应提供了双环辛烯酮2。第三个环通过自由基/烯烃加成19 → 20封闭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80764-x

文献信息

• A Total Synthesis of (±)-Ceratopicanol via Palladium Catalyzed Reductive Cyclization
  作者：Rira Kim、Sanghyeon Lee、Jaeyeon Lee、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000769

  日期：2020.8.23

  An efficient total synthesis of ceratopicanol was achieved through successive Pd catalyzed reductive cycloaddition and cyclization reactions. The Pd mediated cyclization reaction to form a triquinane structure demonstrated that a small structural difference changed the reaction pathway either to form different structures or reduced non‐cyclized product depending on the reaction conditions.

  通过连续的Pd催化的还原性环加成反应和环化反应，实现了高效的全氟辛烷醇合成。由Pd介导的环化反应形成三structure烷结构表明，微小的结构差异会根据反应条件改变反应路径以形成不同的结构或还原未环化的产物。
• Synthesis of (±)-hirsutene by a catalytic allylpalladium-alkyne cyclization/carbonylation cascade
  作者：Wolfgang Oppolzer、Chantal Robyr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80764-x

  日期：1994.1

  The tricyclic terpenoid (±)-hirsutene (1) has been synthesized starting from 2-hydroxy-4,4-dimethyltetrahydropyrane (8). In the key step, acyclic enynyl carbonate 7 afforded bicyclooctenone 2via a 85% diastereoselective palladium catalyzed metallo-ene/carbonylation reaction cascade. The third ring was closed by a radical/alkene addition 19 → 20.

  从2-羟基-4,4-二甲基四氢吡喃（8）开始合成了三环萜类（±）-长寿花烯（1）。在关键步骤中，无环碳酸烯炔酯7通过85％非对映选择性钯催化的金属茂/羰基化反应级联反应提供了双环辛烯酮2。第三个环通过自由基/烯烃加成19 → 20封闭。