3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,2-trimethyl-cyclopentane carbaldehyde | 462628-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,2-trimethyl-cyclopentane carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 462628-21-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: IVLUEPSDZOAQFG-HFZDXXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,2-trimethyl-cyclopentane carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D3: synthesis of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 analogues

  摘要：

  The synthesis and biological activities of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues (D-ring analogues) are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00221-4
• 作为产物：
  描述：

  L-樟脑酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,2-trimethyl-cyclopentane carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D3: synthesis of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 analogues

  摘要：

  The synthesis and biological activities of seco C-9,11,21-trisnor-17-methyl-1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues (D-ring analogues) are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00221-4

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• Reductive One-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel

  DOI：10.1021/jo0516741

  日期：2005.11.1

  A rhodium-catalyzed methylenation−hydrogenation cascade process allows the homologation of carbonyl compounds to lead to the corresponding alkanes in high yields.

  铑催化的亚甲基化-氢化级联过程可允许羰基化合物的同源化，从而以高收率得到相应的烷烃。
• [EN] VITAMIN D3 ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D3 POUR LA PREVENTION ET POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OSSEUX
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2006039763A8

  公开（公告）日：2011-09-01
• Structural characterization and catalytic activity of the rhodium–carbene complex Rh(PPh3)2(IMes)Cl (IMes=bis(1,3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)
  作者：Gabriela A. Grasa、Zakhia Moore、Kenneth L. Martin、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan、Valérie Paquet、Hélène Lebel

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01638-8

  日期：2002.9

  The rhodium-carbene complex Rh(PPh3)(2)(IMes)Cl (2) is an active catalyst for the hydroboration of simple olefins at room temperature. The reactivity of 2 was also tested in the methylenation of aldehydes. The crystal structure of 2 is also reported (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.